2-Vinylpropane-1,2,3-triol | 933791-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Vinylpropane-1,2,3-triol
• 英文别名: 2-ethenylpropane-1,2,3-triol
• CAS: 933791-13-0
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: ZBAKYSJWSSHGMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Vinylpropane-1,2,3-triol 在 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促对映选择性合成2-取代的甘油衍生物

  摘要：

  2-取代的甘油衍生物4a-g通过在有机介质中在脂肪酶存在下用丁酸乙烯酯酰化来拆分。反向反应，相应的丁酸酯5a-g的酶促水解，也具有很高的立体选择性，并提供了相反的对映异构体。使用适当的脂肪酶，所有底物均具有较高的对映选择性（ee> 90％）和良好的分离产率。洋葱假单胞菌脂肪酶或紧密相关的假单胞菌属sp。脂肪酶是用于拆分带有较小脂肪族基团的底物的最有效酶。南极假丝酵母脂肪酶B更适合作为生物催化剂来解决空间要求更高的芳香族底物。2- Benzylglycerol衍生物的存在下得到解决根霉属。脂肪酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.001
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxan-5-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Vinylpropane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  通过对2-取代的甘油进行去对称化苯甲酰化来对叔醇进行对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604977

文献信息

• Cu-catalysed enantioselective radical heteroatomic S–O cross-coupling
  作者：Yong-Feng Cheng、Zhang-Long Yu、Yu Tian、Ji-Ren Liu、Han-Tao Wen、Na-Chuan Jiang、Jun-Qian Bian、Guo-Xiong Xu、Dan-Tong Xu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin Hong、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-022-01102-z

  日期：2023.3

  The transition-metal-catalysed cross-coupling reaction has established itself as one of the most reliable and practical synthetic tools for the efficient construction of carbon–carbon/heteroatom (p-block elements other than carbon) bonds in both racemic and enantioselective manners. In contrast, development of the corresponding heteroatom–heteroatom cross-couplings has so far remained elusive, probably

  过渡金属催化的交叉偶联反应已成为高效构建碳-碳/杂原子的最可靠和实用的合成工具之一（p-除碳以外的嵌段元素）以外消旋和对映选择性方式键合。相比之下，迄今为止，相应的杂原子-杂原子交叉偶联的发展仍然难以捉摸，这可能是由于研究不足且通常具有挑战性的杂原子-杂原子还原消除。在这里，我们基于实验和理论结果展示了使用单电子还原消除作为在 Cu 催化下开发对映选择性 S-O 偶联的策略。该反应通过制备具有拥挤立体中心的具有挑战性的手性醇、生物质衍生的原料甘油的权宜之计以及肌醇的显着催化 4,6-去对称化，显示了其合成潜力。