ethyl 5(S),6-epoxy-3(R)-(methoxymethoxy)hexanoate | 96720-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5(S),6-epoxy-3(R)-(methoxymethoxy)hexanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-(methoxymethoxy)-4-[(2S)-oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 96720-13-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: SGWKFJVBOOJQIG-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5(S),6-epoxy-3(R)-(methoxymethoxy)hexanoate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 7-(2,4-Dichlorophenyl)-D-erythro-3-hydroxy-5-heptanolide
  参考文献：
  名称：

  5（s），6-环氧-3（r）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯的制备：米维诺林和紧密蛋白的关键手性中间体。

  摘要：

  通过四氢呋喃的区域特异性开环合成5（S），6-Epoxy-3（R）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯（Mevinolin和Compactin的β-羟基-δ-内酯部分的关键手性合成子）描述了溴化二甲基硼的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98429-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5(S,E)-hydroxy-2-hexenoate 在 四氢呋喃 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基溴化硼 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ethyl 5(S),6-epoxy-3(R)-(methoxymethoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  5（s），6-环氧-3（r）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯的制备：米维诺林和紧密蛋白的关键手性中间体。

  摘要：

  通过四氢呋喃的区域特异性开环合成5（S），6-Epoxy-3（R）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯（Mevinolin和Compactin的β-羟基-δ-内酯部分的关键手性合成子）描述了溴化二甲基硼的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98429-6

文献信息

• A process for the preparation of HMG-CoA reductase inhibitors and intermediate compounds employed therein
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0183132A2

  公开（公告）日：1986-06-04

  Disclosed is a process for the preparation of a compound of the general formula wherein R' is, e.g., wherein Q is or is H or OH; and R is hydrogen or methyl, and a and c or b and d represent double bonds or all of a, b, c, and d are single bonds comprising: (A) reacting a compound of the formula wherein R6 and R7 are, e.g., C1-5 alkyl, with a compound of the formula: wherein X, e.g., is a metal atom to afford a compound of the formula (B) lactonizing the compound of the formula (IV) under standard acidic conditions to afford the compound of formula and (C) removing the R7 group with an organoborane halide.

  本发明公开了一种通式如下的化合物的制备方法 其中 R'例如为 其中 Q 是 或 是 H 或 OH；R 是氢或甲基，a 和 c 或 b 和 d 代表双键或 a、b、c 和 d 全为单键，包括 (A) 使以下式子的化合物反应 其中 R6 和 R7 为 C1-5 烷基等）与式化合物反应： 其中 X（例如）为金属原子的式化合物反应，得到式化合物 (B) 在标准酸性条件下，将式（IV）化合物内酯化，得到式（IV）化合物 (C) 用有机硼烷卤化物除去 R7 基团。
• GUINDON, YVAN;YOSKIM, CHRISTIANE;MORTON, HOWARD E.
  作者：GUINDON, YVAN、YOSKIM, CHRISTIANE、MORTON, HOWARD E.

  DOI：——

  日期：——
• US4611068A
  申请人：——

  公开号：US4611068A

  公开（公告）日：1986-09-09
• US4855481A
  申请人：——

  公开号：US4855481A

  公开（公告）日：1989-08-08
• Preparation of ethyl 5(s),6-epoxy-3(r)-(methoxymethoxy)hexanoate: a key chiral intermediate for mevinolin and compactin.
  作者：Yvan Guindon、Christiane Yoakim、Michael A. Bernstein、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98429-6

  日期：1985.1

  The synthesis of Ethyl 5(S),6-Epoxy-3(R)-(methoxymethoxy)hexanoate, a key chiral synthon for the β-hydroxy-δ-lactone portion of Mevinolin and Compactin, via a regiospecific ring opening of a tetrahydrofuran derivative by dimethylboron bromide, is described.

  通过四氢呋喃的区域特异性开环合成5（S），6-Epoxy-3（R）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯（Mevinolin和Compactin的β-羟基-δ-内酯部分的关键手性合成子）描述了溴化二甲基硼的衍生物。