(3R,5S)-6-Bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxymethoxy-hexanoic acid ethyl ester | 96720-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5S)-6-Bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxymethoxy-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R,5S)-6-bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)hexanoate
• CAS: 96720-12-6
• 化学式: C₂₆H₃₇BrO₅Si
• 分子量: 537.566
• InChiKey: KXASUGRAQCHJLA-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-6-Bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxymethoxy-hexanoic acid ethyl ester 在 四氢呋喃 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基溴化硼 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 7-(2,4-Dichlorophenyl)-D-erythro-3-hydroxy-5-heptanolide
  参考文献：
  名称：

  5（s），6-环氧-3（r）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯的制备：米维诺林和紧密蛋白的关键手性中间体。

  摘要：

  通过四氢呋喃的区域特异性开环合成5（S），6-Epoxy-3（R）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯（Mevinolin和Compactin的β-羟基-δ-内酯部分的关键手性合成子）描述了溴化二甲基硼的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98429-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-5(S,E)-hydroxy-2-hexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基溴化硼 、 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3R,5S)-6-Bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxymethoxy-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5（s），6-环氧-3（r）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯的制备：米维诺林和紧密蛋白的关键手性中间体。

  摘要：

  通过四氢呋喃的区域特异性开环合成5（S），6-Epoxy-3（R）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯（Mevinolin和Compactin的β-羟基-δ-内酯部分的关键手性合成子）描述了溴化二甲基硼的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98429-6

文献信息

• GUINDON, YVAN;YOSKIM, CHRISTIANE;MORTON, HOWARD E.
  作者：GUINDON, YVAN、YOSKIM, CHRISTIANE、MORTON, HOWARD E.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of ethyl 5(s),6-epoxy-3(r)-(methoxymethoxy)hexanoate: a key chiral intermediate for mevinolin and compactin.
  作者：Yvan Guindon、Christiane Yoakim、Michael A. Bernstein、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98429-6

  日期：1985.1

  The synthesis of Ethyl 5(S),6-Epoxy-3(R)-(methoxymethoxy)hexanoate, a key chiral synthon for the β-hydroxy-δ-lactone portion of Mevinolin and Compactin, via a regiospecific ring opening of a tetrahydrofuran derivative by dimethylboron bromide, is described.

  通过四氢呋喃的区域特异性开环合成5（S），6-Epoxy-3（R）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯（Mevinolin和Compactin的β-羟基-δ-内酯部分的关键手性合成子）描述了溴化二甲基硼的衍生物。