N-(4-methoxyphenyl)quinolin-6-amine | 1368176-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)quinolin-6-amine
• CAS: 1368176-24-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: ZBEMFVYZFMDFJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基喹啉 、 甲氧苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)quinolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸通过亲核性取代羟基催化芳香醇的官能化

  摘要：

  在无溶剂反应条件下，萘酚和互变异构酚衍生物的羟基已被O-，S-，N-和C中心的亲核试剂取代。产生的产品良率极佳。与其他布朗斯台德酸相比，对甲苯磺酸显示出最佳的催化活性。实验观察表明该反应通过萘酚的酮互变异构体的中间体进行。亲核加成到羰基上，然后除去水，得到所需产物。本方法提供了对取代的萘[2，1- b ]呋喃衍生物的访问。使用N生成的产品以中心为中心的亲核试剂可以进一步转化为重要种类的有机分子，例如苯并咔唑和咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02849

文献信息

• Sodium-iodide-promoted nickel-catalyzed C–N cross-coupling of aryl chlorides and <i>N</i>-nucleophiles under visible-light irradiation
  作者：Yunhui Feng、Hang Luo、Fangnian Yu、Qian Liao、Luqing Lin

  DOI：10.1039/d2gc04630j

  日期：——

  Herein, we report visible-light-promoted single nickel catalysis to smoothly achieve various C–N couplings of aryl chlorides/bromides and diverse N-nucleophiles with sodium iodide as the activator. Single nickel catalysts play two compatible roles: halogen exchange and C–N coupling, which are critical to successfully obtaining desired coupling products. The catalytic process does not need an exogenous

  在此，我们报告了可见光促进的单镍催化以碘化钠作为活化剂顺利实现芳基氯/溴和多种N-亲核试剂的各种 C-N 偶联。单一镍催化剂扮演着两个兼容的角色：卤素交换和 C-N 偶联，这对于成功获得所需的偶联产物至关重要。催化过程不需要外源光催化剂，并提供了一种可持续且有效的方法来在温和条件下实现 C-N 偶联。结合紫外-可见和核磁共振分析的实验研究表明，Ni II和 Ni III -卤化物络合物与碘化物阴离子的卤素交换是产生偶联产物的重要过程。
• Smiles Rearrangement Based Practical One-pot Synthesis of N-Alkyl/aryl-6-aminoquinolines from 6-Hydroxylquinoline
  作者：Yong-Sheng Xie、B.V.D. Vijaykumar、Kiwan Jang、Kyung-Min Choi、Hua Zuo、Yong-Jin Yoon、Dong-Soo Shin

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.12.3881

  日期：2013.12.20
• Brønsted Acid Catalyzed Functionalization of Aromatic Alcohols through Nucleophilic Substitution of Hydroxyl Group
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02849

  日期：2016.3.18

  have been substituted by O-, S-, N-, and C-centered nucleophiles under solvent-free reaction conditions. The products are generated in good to excellent yields. para-Toluenesulfonic acid exhibits the best catalytic activity compared to other Brønsted acids. Experimental observations suggest that the reaction proceeds through the intermediacy of the keto tautomer of naphthol. Nucleophilic addition to

  在无溶剂反应条件下，萘酚和互变异构酚衍生物的羟基已被O-，S-，N-和C中心的亲核试剂取代。产生的产品良率极佳。与其他布朗斯台德酸相比，对甲苯磺酸显示出最佳的催化活性。实验观察表明该反应通过萘酚的酮互变异构体的中间体进行。亲核加成到羰基上，然后除去水，得到所需产物。本方法提供了对取代的萘[2，1- b ]呋喃衍生物的访问。使用N生成的产品以中心为中心的亲核试剂可以进一步转化为重要种类的有机分子，例如苯并咔唑和咪唑衍生物。