苯甲酸己-3-炔基酯 | 307976-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸己-3-炔基酯
• 英文名称: hex-3-yn-1-yl benzoate
• 英文别名: Hex-3-ynyl benzoate；hex-3-ynyl benzoate
• CAS: 307976-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: XZKLUXYESZRCQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-己烯-1-醇苯甲酸酯	3-hexenyl benzoate	72200-74-9	C13H16O2	204.269
  ——	3-oxohexyl benzoate	1422199-88-9	C13H16O3	220.268

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸己-3-炔基酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 2-碘-4-[3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基]苄醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-己烯-1-醇苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Consequences of Affinity in Heterogeneous Catalytic Reactions:  Highly Chemoselective Hydrogenolysis of Iodoarenes

  摘要：

  The catalytic hydrodeibdination reaction using molecular hydrogen and Pd/C has been revisited. It is shown, for the first time, that the chemoselectivity of this reaction is controlled by the high affinity of the iodinated compound for the catalyst. This reaction is compatible with most easily reducible functional groups (nitro, aldehyde, olefin, etc:). Using this reaction, the first general method for tritium labeling of 3-(triflubromethyl)-3-phenyldiazirine is described.

  DOI：

  10.1021/jo0012243
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(hex-3-yn-1-yloxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 苯甲酸己-3-炔基酯
  参考文献：
  名称：

  利用三氟甲基的诱导效应：2,2,2-三氟乙基取代炔烃的区域选择性金催化水合

  摘要：

  金催化的 2,2,2-三氟乙基取代炔烃的水合反应具有高度区域选择性，主要产物为 β-三氟甲基酮。这种转变说明了三氟甲基通过其诱导效应在金催化的炔烃加成中具有很强的定向作用。

  DOI：

  10.1039/d3cc02034g

文献信息

• Silver-Catalyzed [2+1] Cyclopropenation of Alkynes with Unstable Diazoalkanes:<i>N</i>-Nosylhydrazones as Room-Temperature Decomposable Diazo Surrogates
  作者：Zhaohong Liu、Qiangqiang Li、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201605335

  日期：2017.4.6

  The [2+1] cycloaddition of alkynes with diazo compounds represents one of the most powerful and reliable methods for the construction of cyclopropenes. However, it remains a formidable challenge to accomplish the cyclopropenation of alkynes with non‐stabilized diazoalkanes, owing to the fact that such compounds are unstable and prone to detonation. Herein, we report a general silver‐catalyzed cyclopropenation

  炔与重氮化合物的[2 + 1]环加成反应是构建环丙烯的最有效和最可靠的方法之一。然而，由于这类化合物不稳定且易于爆炸，因此用非稳定的重氮烷烃完成炔烃的环丙烷化仍是一项艰巨的挑战。在此，我们首次报道了炔烃与不稳定的重氮烷的银催化的环丙烷化反应，这是首次发现和应用了N-壬基hydr唑作为室温可分解的重氮替代物。该方法允许有效地组装各种环丙烯衍生物，否则这些环丙烯衍生物难以通过常规方法来获得。
• Cu-Catalyzed Esterification Reaction via Aerobic Oxygenation and C–C Bond Cleavage: An Approach to α-Ketoesters
  作者：Chun Zhang、Peng Feng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja4085463

  日期：2013.10.9

  The Cu-catalyzed novel aerobic oxidative esterification reaction of 1,3-diones for the synthesis of α-ketoesters has been developed. This method combines C-C σ-bond cleavage, dioxygen activation and oxidative C-H bond functionalization, as well as provides a practical, neutral, and mild synthetic approach to α-ketoesters which are important units in many biologically active compounds and useful precursors

  已开发出用于合成 α-酮酯的 Cu 催化的新型 1,3-二酮有氧氧化酯化反应。该方法结合了 CC σ-键裂解、双氧活化和氧化 CH 键功能化，并为 α-酮酯提供了一种实用、中性和温和的合成方法，α-酮酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体。功能组转换。在机理研究的基础上提出了一个合理的激进过程。
• Synthesis of substituted α-methylene-γ-butyrolactones from chloroformates via palladium catalysed cyclisation–anion capture
  作者：Ronald Grigg、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/b006842j

  日期：——

  Cyclisation of chloroformates onto proximate alkyne functionality in the presence of a Pd(0) catalyst followed by anion capture affords α-methylene-γ-butyrolactone derivatives in moderate to good yields.

  氯甲酸酯在Pd(0)催化剂存在下与邻近的炔功能团进行环化反应，随后进行阴离子捕获，可以中等至良好产率得到α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物。
• σ- versus π-Activation of Alkynyl Benzoates Using B(C6F5)3
  作者：Alexander Bähr、Lewis Wilkins、Kevin Ollegott、Benson Kariuki、Rebecca Melen

  DOI：10.3390/molecules20034530

  日期：——

  We have prepared a range of alkynyl benzoates in high yields and have investigated their reactivities with the strong Lewis acid B(C6F5)3. In such molecules both σ-activation of the carbonyl and π-activation of the alkyne are possible. In contrast to the reactivity of propargyl esters with B(C6F5)3 which proceed via 1,2-addition of the ester and B(C6F5)3 across the alkyne, the inclusion of an additional CH2 spacer switches off the intramolecular cyclization and selective σ-activation of the carbonyl group is observed through adduct formation. This change in reactivity appears due to the instability of the species which would be formed through B(C6F5)3 activation of the alkyne.

  我们高产制备了一系列炔基苯甲酸酯，并研究了它们与强路易斯酸 B(C6F5)3 的反应活性。丙炔酯与 B(C6F5)3 的反应是通过酯和 B(C6F5)3 在炔烃上的 1,2-加成反应进行的，与此相反，加入一个额外的 CH2 间隔物可以关闭分子内环化，并通过加成物的形成观察到羰基的选择性 σ 活化。反应活性的这种变化似乎是由于 B(C6F5)3 活化炔烃后形成的物种不稳定所致。
• Consequences of Affinity in Heterogeneous Catalytic Reactions:  Highly Chemoselective Hydrogenolysis of Iodoarenes
  作者：Yves Ambroise、Charles Mioskowski、Gérald Djéga-Mariadassou、Bernard Rousseau

  DOI：10.1021/jo0012243

  日期：2000.10.1

  The catalytic hydrodeibdination reaction using molecular hydrogen and Pd/C has been revisited. It is shown, for the first time, that the chemoselectivity of this reaction is controlled by the high affinity of the iodinated compound for the catalyst. This reaction is compatible with most easily reducible functional groups (nitro, aldehyde, olefin, etc:). Using this reaction, the first general method for tritium labeling of 3-(triflubromethyl)-3-phenyldiazirine is described.