methyl (R)-N-[(10-bromo-2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-2-methylpyrrolidine-2-carboxylate | 1449433-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-N-[(10-bromo-2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-2-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-1-[(10-bromo-2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-2-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1449433-11-7
• 化学式: C₂₅H₂₈BrNO₅
• 分子量: 502.405
• InChiKey: OHISRTNVWLCBSJ-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-N-[(10-bromo-2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-2-methylpyrrolidine-2-carboxylate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(R)-2,3,6-trimethoxy-13a-methyl-11,12,13,13a-tetrahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-14(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  13a-Methyl-14-hydroxyphenanthroindolizidine 生物碱的第一种对映选择性方法 - Hypoestestatin 2 的合成研究

  摘要：

  第一个对 1​​3a-甲基-14-羟基菲并吲哚里西啶生物碱的对映选择性方法是从菲醇的六个线性步骤中实现的，并以高度依赖底物的 Parham 环酰化和 Seebach 的对映选择性烷基化为关键步骤。该路线简洁、无保护基团、提供对所有立体异构体的访问，并且在克级规模上起作用。除了hypoestatin 2的推定结构外，还合成了其他三种立体异构体和两种结构相关的类似物，没有一个显示与天然hypoestatin 2报道的核磁共振谱相同，这表明需要进一步的结构修正。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201472
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methanol 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (R)-N-[(10-bromo-2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-2-methylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  13a-Methyl-14-hydroxyphenanthroindolizidine 生物碱的第一种对映选择性方法 - Hypoestestatin 2 的合成研究

  摘要：

  第一个对 1​​3a-甲基-14-羟基菲并吲哚里西啶生物碱的对映选择性方法是从菲醇的六个线性步骤中实现的，并以高度依赖底物的 Parham 环酰化和 Seebach 的对映选择性烷基化为关键步骤。该路线简洁、无保护基团、提供对所有立体异构体的访问，并且在克级规模上起作用。除了hypoestatin 2的推定结构外，还合成了其他三种立体异构体和两种结构相关的类似物，没有一个显示与天然hypoestatin 2报道的核磁共振谱相同，这表明需要进一步的结构修正。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201472

文献信息

• The First Enantioselective Approach to 13a-Methyl-14-hydroxyphenanthroindolizidine Alkaloids - Synthetic Studies towards Hypoestestatin 2
  作者：Bo Su、Meng Deng、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201472

  日期：2013.4

  The first enantioselective approach to 13a-methyl-14-hydroxyphenanthroindolizidine alkaloids was achieved in six linear steps from phenanthryl alcohol and features a highly substrate-dependent Parham cycloacylation and Seebach's enantioselective alkylation as the key steps. The route is concise, protecting-group free, provides access to all stereoisomers, and works on a gram scale. In addition to the

  第一个对 1​​3a-甲基-14-羟基菲并吲哚里西啶生物碱的对映选择性方法是从菲醇的六个线性步骤中实现的，并以高度依赖底物的 Parham 环酰化和 Seebach 的对映选择性烷基化为关键步骤。该路线简洁、无保护基团、提供对所有立体异构体的访问，并且在克级规模上起作用。除了hypoestatin 2的推定结构外，还合成了其他三种立体异构体和两种结构相关的类似物，没有一个显示与天然hypoestatin 2报道的核磁共振谱相同，这表明需要进一步的结构修正。