10-Methyl-9-(p-dimethylaminophenyl)acridinium | 47331-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-Methyl-9-(p-dimethylaminophenyl)acridinium
• 英文别名: 9-(4-dimethylamino-phenyl)-10-methyl-acridinium；9-[4-(Dimethylamino)phenyl]-10-methylacridinium；N,N-dimethyl-4-(10-methylacridin-10-ium-9-yl)aniline
• CAS: 47331-65-7
• 化学式: C₂₂H₂₁N₂
• 分子量: 313.422
• InChiKey: JLKXFJYJQIIJHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Methyl-9-(p-dimethylaminophenyl)acridinium 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-(4-(dimethylamino)phenyl)-10-methyl-4a,9,9a,10-tetrahydroacridin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  一系列cri啶醇光碱的激发态氢氧根离子释放

  摘要：

  基于acridinol衍生物引线的激发态heterolysis与OH的释放-离子和相应的吖啶鎓阳离子的形成。为了评估该控制反应的障碍的参数，激发态OH的动力学-使用瞬态吸收光谱从一系列acridinol photobases的释放进行了研究。在三种溶剂（甲醇，丁醇和异丁醇）中获得速率常数，并使用Marcus理论对数据进行建模。从这些拟合中获得的内在重组能被发现与使用介电连续谱模型计算出的溶剂重组能很好地相关，这表明激发态OH –沿溶剂反应坐标发生释放。此外，使用丙二酸二甲酯和硝基苯乙烯之间的迈克尔反应证明了cri啶醇光碱发生光引发化学反应的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b10980
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-(dimethylamino)phenyl)-10-methyl-4a,9,9a,10-tetrahydroacridin-9-ol 以 乙腈 为溶剂， 生成 10-Methyl-9-(p-dimethylaminophenyl)acridinium
  参考文献：
  名称：

  一系列cri啶醇光碱的激发态氢氧根离子释放

  摘要：

  基于acridinol衍生物引线的激发态heterolysis与OH的释放-离子和相应的吖啶鎓阳离子的形成。为了评估该控制反应的障碍的参数，激发态OH的动力学-使用瞬态吸收光谱从一系列acridinol photobases的释放进行了研究。在三种溶剂（甲醇，丁醇和异丁醇）中获得速率常数，并使用Marcus理论对数据进行建模。从这些拟合中获得的内在重组能被发现与使用介电连续谱模型计算出的溶剂重组能很好地相关，这表明激发态OH –沿溶剂反应坐标发生释放。此外，使用丙二酸二甲酯和硝基苯乙烯之间的迈克尔反应证明了cri啶醇光碱发生光引发化学反应的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b10980

文献信息

• Thermodynamic Hydricities of Biomimetic Organic Hydride Donors
  作者：Stefan Ilic、Usha Pandey Kadel、Yasemin Basdogan、John A. Keith、Ksenija D. Glusac

  DOI：10.1021/jacs.7b13526

  日期：2018.4.4

  Thermodynamic hydricities (Δ GH-) in acetonitrile and dimethyl sulfoxide have been calculated and experimentally measured for several metal-free hydride donors: NADH analogs (BNAH, CN-BNAH, Me-MNAH, HEH), methylene tetrahydromethanopterin analogs (BIMH, CAFH), acridine derivatives (Ph-AcrH, Me2N-AcrH, T-AcrH, 4OH, 2OH, 3NH), and a triarylmethane derivative (6OH). The calculated hydricity values, obtained

  乙腈和二甲亚砜中的热力学氢度 (Δ GH-) 已计算并通过实验测量了几种无金属氢化物供体：NADH 类似物（BNAH、CN-BNAH、Me-MNAH、HEH）、亚甲基四氢甲蝶呤类似物（BIMH、CAFH） 、吖啶衍生物（Ph-AcrH、Me2N-AcrH、T-AcrH、4OH、2OH、3NH）和三芳基甲烷衍生物（6OH）。使用密度泛函理论获得的计算氢值与使用“潜在 p Ka”和“氢化物转移”方法获得的实验值显示出相当好的匹配（在 3 kcal/mol 内）。模型化合物的氢化物供体能力在 48.7-85.8 kcal/mol（乙腈）和 46.9-84.1 kcal/mol (DMSO) 范围内，使其与先前研究的第一排过渡金属氢化物配合物相当。为了评估熵贡献与整体水力的相关性，将本工作中获得的吉布斯自由能差 (Δ GH-) 与其他人获得的焓 (Δ HH-) 值进行了比较。结果表明，尽管Δ HH-
• Solvent modulation of the dynamics of hydride transfer
  作者：Ann T. Kotchevar、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/j100178a021

  日期：1991.12

  A two-coordinate model is used to discuss hydride transfer between substituted acridans and substituted quinolinium ions. Both the donor and the acceptor can be regarded as analogues of the enzymatic cofactor, NAD+. One coordinate is used for solvent and heavy atom motions; the other is used for the hydrogenic motion which produces the covalency change. In hydroxylic solvents the primary kinetic isotope effect is maximized and constant, and the Bronsted a indicates a critical configuration equally resembling reactants and products. However, in certain polar, aprotic solvents, most notably dimethyl sulfoxide (DMSO), the isotope effect is sharply reduced and the Bronsted a indicates a productlike critical configuration. These changes are attributed to a barrier in the solvent coordinate. Solvents like DMSO, which are known to be relatively good Lewis bases, are thought to respond relatively slowly to the relocation of positive charge in the reacting molecules. This shifts the rate-limiting step to the solvent coordinate. Hydroxylic solvents, on the other hand, have a fast component in their dielectric relaxation spectrum, which permits them to respond quickly to the relocation of charge. Thus, the overall bottleneck is in the hydrogenic coordinate.
• Bunting, John W.; Chew, Vivian S. F.; Abhyankar, Sudhir B., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 351 - 354
  作者：Bunting, John W.、Chew, Vivian S. F.、Abhyankar, Sudhir B.、Goda, Yukiko

  DOI：——

  日期：——
• 9- Ý4- (AMINO) PHENYL¨-ACRIDINIUM SALZE ALS KATIONISCHE DIREKTZIEHER ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2245013A1

  公开（公告）日：2010-11-03
• [DE] 9- [4- (AMINO) PHENYL] -ACRIDINIUM SALZE ALS KATIONISCHE DIREKTZIEHER ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN<br/>[EN] 9-[4-(AMINO) PHENYL] ACRIDINIUM SALTS AS CATIONIC DIRECT DYES FOR COLORING KERATINOUS FIBERS<br/>[FR] SELS DE 9- [4- (AMINO)PHÉNYL] -ACRIDINIUM UTILISÉS COMME COLORANTS DIRECTS CATIONIQUES POUR COLORER DES FIBRES CONTENANT DE LA KÉRATINE
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2009103798A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Die vorliegende Anmeldung betrifft kationische Verbindungen der Formel (Ia): mit den Definitionen für R1 bis R9 und X- wie in Anspruch 1, die sich zur Färbung von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, eignen und zum Teil im Stand der Technik selber noch nicht beschrieben sind. In Ausfärbungen dieser Verbindungen werden extrem, intensive Farbnuancen, insbesondere im Blau- und Violettbereich mit sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten. Diese Direktzieher liefern ebenfalls bei gleichzeitiger Anwendung von Oxidationsmitteln wie Wasserstoffperoxid oder einem Gemisch aus Wasserstoffperoxid und Peroxidisulfaten leuchtende Nuancen ohne Abschwächung von Farbintensität und Farbbrillanz.