methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-mannopyranoside | 136377-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-8-amino-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 136377-76-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: WHBKUBZKEBXLNL-WNWFYDSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 环己醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-3-N-cyclohexyl-3-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalysed condensation of alcohols and amines as a method for aminosugar synthesis

  摘要：

  在[Cp*IrCl2]2的存在下，初级和次级的碳水化合物氨基会被醇所烷基化。当使用初级碳水化合物醇作为耦合伴侣并在Cs2CO3的存在下，可以得到氨基连接的拟二糖。在这些条件下，次级碳水化合物醇不会受到影响，从而实现了区域选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc12800k

文献信息

• Synthesis and α-Glucosidase II inhibitory activity of valienamine pseudodisaccharides relevant to N-glycan biosynthesis
  作者：Ian Cumpstey、Clinton Ramstadius、K. Eszter Borbas、Dominic S. Alonzi、Terry D. Butters

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.046

  日期：2011.9

  Valienol-derived allylic C-1 bromides have been used as carbaglycosyl donors for alpha-xylo configured valienamine pseudodisaccharide synthesis. We synthesised valienamine analogues of the Glc(alpha 1 -> 3)Glc and Glc(alpha 1 -> 3) Man disaccharides representing the linkages cleaved by alpha-Glucosidase II in N-glycan biosynthesis. These (N1 -> 3)-linked pseudodisaccharides were found to have some alpha-Glucosidase II inhibitory activity, while two other (N1 -> 6)-linked valienamine pseudodisaccharides failed to inhibit the enzyme. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iridium-catalysed condensation of alcohols and amines as a method for aminosugar synthesis
  作者：Ian Cumpstey、Santosh Agrawal、K. Eszter Borbas、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1039/c1cc12800k

  日期：——

  Primary carbohydrate amines at primary and secondary carbons are alkylated by alcohols in the presence of [Cp*IrCl2]2. When primary carbohydrate alcohols are used as the coupling partners and in the presence of Cs2CO3, amine-linked pseudodisaccharides are obtained. Secondary carbohydrate alcohols are unaffected under these conditions, which allows regioselective reactions.

  在[Cp*IrCl2]2的存在下，初级和次级的碳水化合物氨基会被醇所烷基化。当使用初级碳水化合物醇作为耦合伴侣并在Cs2CO3的存在下，可以得到氨基连接的拟二糖。在这些条件下，次级碳水化合物醇不会受到影响，从而实现了区域选择性反应。