N-(4-氯苯基)-3-氧代-3-苯基丙酰胺 | 962-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(4-氯苯基)-3-氧代-3-苯基丙酰胺
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-(p-Chlor-phenyl)-benzoylacetamid；Benzoylessigsaeure-(4-chlor-anilid)
• CAS: 962-08-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: KOIRFNQRSJGKSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  497.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-3-氧代-3-苯基丙酰胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2,3-dibenzoyl-N,N'-bis(4-chlorophenyl)butanediamide
  参考文献：
  名称：

  铈 (IV) 介导的 3-氧代苯胺氧化二聚及其环化

  摘要：

  对 3-含氧酸的几种苯胺在与硝酸铈铵的氧化反应中的行为的研究表明，选择性分子间 CC 键形成，导致它们的二聚体，是这些化合物的典型特征。这些二聚体在两条路线 A 和 B 中环化，产生 3-[2'-(1'-aniline-3'-oxo)-indene]-quinoline-2-on 衍生物与 HCl(g)（路线 A )，并使用 H2SO4 作为环化剂，得到呋喃-3,4-二羧酸衍生物（路线 B）。

  DOI：

  10.1081/scc-100000198
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)hydroxylamine 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N-(4-氯苯基)-3-氧代-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的3-N-羟基氨基丙-1-酮的有氧氧化形成3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮：具有骨架重排的氧化曼尼希反应

  摘要：

  描述了水，醇或硫醇与易得的3- N-羟基氨基脯氨酸-铜的铜催化的有氧氧化作用，形成了各种3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮。这种催化的效用体现在适用N的广泛范围内。-羟基炔丙基胺和亲核试剂，因此可以设计一锅级联或两步顺序反应。除了具有合成意义外，这种氧化曼尼希反应在机械上也很有趣，因为获得了结构重组的产物。我们的机理研究表明，有氧氧化涉及形成硝酮中间体的最初形成，然后是亲核试剂的攻击。在此，水和MeOH以两种不同的途径实现了将硝基中间体转化为反应产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404201

文献信息

• 1,4,2-Dioxazol-5-ones as Isocyanate Equivalents: An Efficient Synthesis of 2-Quinolinones via β-Keto Amides
  作者：Ramakrishna Guduru、Anand Vala、Nirali Parmar、Jigar Y Soni、Sharadsrikar Kotturi

  DOI：10.1055/s-0040-1720889

  日期：2021.12

  Under thermal conditions, 1,4,2-dioxazol-5-ones are known to undergo decarboxylation followed by Lossen’s rearrangement to yield isocyanates. Described herein is the in situ trapping of the resulting isocyanates with carbon nucleophiles to synthesize β-keto amides. Furthermore, a general and mild method for the conversion of the resulting β-keto amides into quinolin-2-ones is reported.

  在热条件下，已知 1,4,2-dioxazol-5-ones 会先脱羧，然后发生 Lossen 重排，生成异氰酸酯。本文描述的是用碳亲核试剂原位捕获所得异氰酸酯以合成β-酮酰胺。此外，还报道了一种将所得 β-酮酰胺转化为喹啉-2-酮的通用且温和的方法。
• Palladium-Catalyzed Formation of C=C Bonds: A Regioselective Strategy for the Synthesis of 2-Vinylfurans by 1,2-H Shift of Palladium-Carbene Complexes
  作者：Haiying Zhan、Xiulian Lin、Yanying Qiu、Zuodong Du、Peixian Li、Yongjian Li、Hua Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201300016

  日期：2013.4

  A convenient method to synthesize vinylfurans through a palladium-catalyzed cyclization/1,2-H shift sequence under mild conditions is described. This is an efficient strategy to synthesize 2-vinylfurans from ene–yne ketones, and the corresponding products are obtained in good yields.

  描述了一种在温和条件下通过钯催化环化/1,2-H 转移序列合成乙烯基呋喃的简便方法。这是从烯-炔酮合成2-乙烯基呋喃的有效策略，并且以良好的产率获得了相应的产物。
• An Efficient Friedlander Condensation Using Sodium Fluoride as Catalyst in the Solid State
  作者：K. Mogilaiah、Ch. Srinivas Reddy

  DOI：10.1081/scc-120023427

  日期：2003.9

  Abstract Sodium fluoride catalyzed Friedlander condensation of 2-aminonicotinaldehye with various carbonyl compounds containing α-methylene group in the solid state furnished corresponding 1,8-naphthyridines. The reaction proceeds efficiently at room temperature in high yields and in a state of excellent purity.

  摘要 氟化钠催化 2-氨基烟醛与各种含 α-亚甲基的羰基化合物在固态下进行弗里德兰德缩合反应，得到相应的 1,8-萘啶。该反应在室温下以高产率和极好的纯度有效进行。
• Oxidation of β-Ketoamides: The Synthesis of Vicinal Tricarbonyl Amides
  作者：Yueyang Liu、Zhiguo Zhang、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Zhonglian Li、Jingjing Bi、Nana Ma、Tongxin Liu、Qingfeng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03062

  日期：2017.4.7

  A facile and direct oxidative reaction for the synthesis of vicinal tricarbonyl amides in moderate to excellent yields (53–88%) was developed starting from readily available β-ketoamides in the presence of phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate). The resulting products possess significant synthetic potential, making this approach a valuable addition to the group of traditional methods already available

  在存在苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）存在的情况下，从容易获得的β-酮酰胺开始，开发了一种简单且直接的氧化反应，以中等至极佳的产率合成邻位三羰基酰胺（53-88％）。所得产物具有显着的合成潜力，使该方法成为已经可用于制备这些分子的一组传统方法的宝贵补充。
• SYNTHESIS OF NOVEL DERIVATIVES OF 4-METHYLTHIO-N-ARYL-2-PYRIDONE AND DEAZAPURINE ANALOGUES: THE REACTION OF KETENE DITHIOACETALS WITH SUBSTITUTED ACETANILIDES
  作者：Galal H. Elgemee、Hosny A. Ali、Ahmed H. Elghandour、Ghada W. Abd Elaziz

  DOI：10.1080/10426500008045245

  日期：2000.1

  Abstract A new one-pot synthesis of 4-methylthio-N-aryl-2-pyridones and their deazapurine analogues by the reaction of ketene dithioacetals with substituted acetanilides have been reported.

  摘要 已经报道了通过烯酮二硫代缩醛与取代乙酰苯胺反应一锅法合成 4-甲硫基-N-芳基-2-吡啶酮及其脱氮嘌呤类似物的新方法。