3-Chloromethyl-1,5-diphenyl-1,2,4-triazol | 26254-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Chloromethyl-1,5-diphenyl-1,2,4-triazol
• 英文别名: 3-chloromethyl-1,5-diphenyl-1H-[1,2,4]triazole；3-(Chloromethyl)-1,5-diphenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 26254-13-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• 分子量: 269.733
• InChiKey: DDNVLFMVKBWRNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloromethyl-1,5-diphenyl-1,2,4-triazol 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium perchlorate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-Dimethylamino-N-<(1,5-diphenyl-1,2,4-triazol-3-yl)methylen>anilin
  参考文献：
  名称：

  Moderhack, Dietrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 48 - 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3-methoxycarbonal-1,2,4-triazole 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Chloromethyl-1,5-diphenyl-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  作为 DPP-4 抑制剂的乙醇酰胺、甘氨酰胺和 β-氨基羰基 1,2,4-三唑衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过对西格列汀和维格列汀骨架的修饰，我们成功合成并构建了四个系列的1,2,4-三唑衍生物，包括N,O-二取代甘氨酰胺、N,N'-二取代甘氨酰胺、β-氨基酯、和 β-氨基酰胺作为接头，用于开发新的二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂。乙醇酰胺或甘氨酰胺的合成策略涉及方便的两步反应：2-氯-N- (2,4,5-三氟苯基)乙酰胺9 的功能化转化（羟基化或胺化）和 1,2,4-三唑-3-羧酸的酯化或酰胺化。另一方面，开发了包括取代和脱保护在内的一锅合成程序，用于从 (1 H -1,2,4 -triazol-3-yl )甲醇12或 (1 H -1,2,4-三唑-3-基) 甲胺13和 Boc-( R )-3-氨基-4-(2,4,5-三氟-苯基)-丁酸14 . 还针对 DPP-4 抑制活性评估了所有乙醇酰胺、甘氨酰胺和 β-氨基羰基 1,2,4-三唑。基于DPP-4抑制能力的SAR研究，β-氨基酯5n和β-氨基酰胺1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105049

文献信息

• MODERHACK, D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 1, 48-65
  作者：MODERHACK, D.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PPAR MODULATORS
  申请人：Cow Christopher

  公开号：US20090137591A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) families, particularly the activity of PPARδ.
• US7750032B2
  申请人：——

  公开号：US7750032B2

  公开（公告）日：2010-07-06
• Design, synthesis and biological evaluation of glycolamide, glycinamide, and β-amino carbonyl 1,2,4-triazole derivatives as DPP-4 inhibitors
  作者：Mao-Tsu Fuh、Ching-Chun Tseng、Sin-Min Li、Shuo-En Tsai、Tsung-Jui Chuang、Chih-Hao Lu、Ya-Chen Yang、Henry J. Tsai、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105049

  日期：2021.9

  successfully synthesized and built-up four series of 1,2,4-triazole derivatives, containing N,O-disubstituted glycolamide, N,N′-disubstituted glycinamide, β-amino ester, and β-amino amide as linkers, for the development of new dipeptidyl peptidase 4 (DPP-4) inhibitors. The synthetic strategy for glycolamides or glycinamides involved convenient two-steps reaction: functionalized transformation of 2-chloro-N-(2

  通过对西格列汀和维格列汀骨架的修饰，我们成功合成并构建了四个系列的1,2,4-三唑衍生物，包括N,O-二取代甘氨酰胺、N,N'-二取代甘氨酰胺、β-氨基酯、和 β-氨基酰胺作为接头，用于开发新的二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂。乙醇酰胺或甘氨酰胺的合成策略涉及方便的两步反应：2-氯-N- (2,4,5-三氟苯基)乙酰胺9 的功能化转化（羟基化或胺化）和 1,2,4-三唑-3-羧酸的酯化或酰胺化。另一方面，开发了包括取代和脱保护在内的一锅合成程序，用于从 (1 H -1,2,4 -triazol-3-yl )甲醇12或 (1 H -1,2,4-三唑-3-基) 甲胺13和 Boc-( R )-3-氨基-4-(2,4,5-三氟-苯基)-丁酸14 . 还针对 DPP-4 抑制活性评估了所有乙醇酰胺、甘氨酰胺和 β-氨基羰基 1,2,4-三唑。基于DPP-4抑制能力的SAR研究，β-氨基酯5n和β-氨基酰胺1
• Moderhack, Dietrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 48 - 65
  作者：Moderhack, Dietrich

  DOI：——

  日期：——