dimethyl 2-(4-oxo-4-phenyl-2-(p-tolyl)butyl)malonate | 1191241-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-oxo-4-phenyl-2-(p-tolyl)butyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-(4-methylphenyl)-4-oxo-4-phenylbutyl]propanedioate
• CAS: 1191241-09-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: HPWBBQYIAZTCJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-benzoyl-4-oxo-4-phenyl-2-(p-tolyl)butyl)malonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到dimethyl 2-(4-oxo-4-phenyl-2-(p-tolyl)butyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与无环1,3-二酮的开环反应，用于合成1,6-二羰基化合物

  摘要：

  1，6-二羰基化合物是苯乙酮衍生物与供体-受体环丙烷的α-位形式的正式加成产物，是通过两步合成的：首先将供体-受体环丙烷与无环1,3-二酮开环，然后进行DBU催化的逆克莱森型CC键断裂反应。第一步，无环的1,3-二酮选择性地作为C-亲核试剂，添加到供体-受体环丙烷中。在第二步中，在甲醇中，在DBU存在下，选择性地裂解由不对称的1，3-二酮产生的开环产物的烷基酮部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02290

文献信息

• Switchable Reactions of Cyclopropanes with Enol Silyl Ethers. Controllable Synthesis of Cyclopentanes and 1,6-Dicarbonyl Compounds
  作者：Jian-Ping Qu、Chao Deng、Jian Zhou、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo901340v

  日期：2009.10.16

  Cu(SbF6)2-catalyzed reaction of 2-substituted cyclopropane-1,1-dicarboxylates 1 with enol silyl ethers 2 can be readily controlled: the reaction undergoes a cycloaddition to provide substituted cyclopentane derivatives 3 in excellent yields with high diastereoselectivities in the presence of complex 8/Cu(II); however, the same substrates afford acyclic 1,6-dicarbonyl products 4 via a cycloaddition−ring-opening

  Cu（SbF 6）2催化2-取代的环丙烷-1,1-二羧酸酯1与烯醇甲硅烷基醚2的反应很容易控制：该反应进行环加成反应，以优异的收率提供取代的环戊烷衍生物3，并具有很高的非对映选择性。络合物8 / Cu（II）的存在；然而，在没有配体8的情况下，相同的底物可通过环加成-开环反应以高达92％的产率提供无环1,6-二羰基产物4。对照实验和1均研究了配体可转换反应的机理。1 H NMR研究。还检查了基板范围和可调变换的局限性。
• Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Acyclic 1,3-Diketones for the Synthesis of 1,6-Dicarbonyl Compounds
  作者：Dongxin Zhang、Hu Cai、Yan Chen、Lei Yin、Junchao Zhong、Ying Zhang、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02290

  日期：2020.11.6

  α-position of acetophenone derivatives to donor–acceptor cyclopropanes, were synthesized in two steps via first ring opening of donor–acceptor cyclopropanes with acyclic 1,3-diketones followed by DBU catalyzed retro-Claisen-type C–C bond cleavage reactions. In the first step, acyclic 1,3-diketones selectively worked as C-nucleophiles to add to donor–acceptor cyclopropanes. In the second step, the alkyl ketone

  1，6-二羰基化合物是苯乙酮衍生物与供体-受体环丙烷的α-位形式的正式加成产物，是通过两步合成的：首先将供体-受体环丙烷与无环1,3-二酮开环，然后进行DBU催化的逆克莱森型CC键断裂反应。第一步，无环的1,3-二酮选择性地作为C-亲核试剂，添加到供体-受体环丙烷中。在第二步中，在甲醇中，在DBU存在下，选择性地裂解由不对称的1，3-二酮产生的开环产物的烷基酮部分。