3-(2-fluorophenyl)-1H-indazol-5-amine | 1175859-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-1H-indazol-5-amine
• CAS: 1175859-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃
• 分子量: 227.241
• InChiKey: BDFRHQMIDXEDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)-1H-indazol-5-amine 、 5,7-dimethyltriazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylic acid 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以48.2%的产率得到N-(3-(2-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl)-5,7-dimethyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS
  [FR] INDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2

  摘要：

  本发明涉及一种对LRRK2具有抑制作用的吲唑类化合物，可用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2020191261A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-硝基吲唑 在 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(2-fluorophenyl)-1H-indazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS
  [FR] INDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2

  摘要：

  本发明涉及一种对LRRK2具有抑制作用的吲唑类化合物，可用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2020191261A1

文献信息

• Efficient synthesis of 3-aryl-1H-indazol-5-amine by Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction under microwave-assisted conditions
  作者：Shengqiang Wang、Ruiyun Guo、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.024

  日期：2015.6

  Various 3-aryl-1H-indazol-5-amine derivatives were synthesized by Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of (NH) free 3-bromo-indazol-5-amine with arylboronic acids under microwave-assisted conditions. The coupling reaction can be carried out under the conditions with dioxane/H2O as solvent, Pd(OAc)2 and RuPhos as catalyst system, and K3PO4 as a base in good to excellent yields.

  在微波辅助条件下，通过（Pd）催化的（NH）游离3-溴-吲哚-5胺与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，合成了各种3-芳基-1 H-吲哚5胺衍生物。可以在以二恶烷/ H 2 O为溶剂，Pd（OAc）2和RuPhos为催化剂体系，以K 3 PO 4为碱的条件下以良好或优异的产率进行偶联反应。
• INDAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS
  申请人：ESCAPE Bio, Inc.

  公开号：US20220162192A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  The present invention is directed to indazole compounds which are inhibitors of LRRK2 and are useful in the treatment of CNS disorders.