5-chloro-3-hydroxy-3-(2'-oxocyclohexyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-hydroxy-3-(2'-oxocyclohexyl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-hydroxy-3-(2-oxocyclohexyl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃
• 分子量: 279.723
• InChiKey: XKZLYEATESVIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-hydroxy-3-(2'-oxocyclohexyl)indolin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-Chloro-3-(6-oxo-cyclohex-1-enyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗惊厥药VI：Isatins与环己酮和其他环酮的缩合

  摘要：

  摘要□环己酮，取代的环己酮和其他环烷酮已与Isatin和取代的Isatins缩合，制得一系列新的3-羟基-3-取代的羟吲哚。这些3-羟基羟吲哚中的许多具有抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720330
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 环己酮 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-chloro-3-hydroxy-3-(2'-oxocyclohexyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗惊厥药VI：Isatins与环己酮和其他环酮的缩合

  摘要：

  摘要□环己酮，取代的环己酮和其他环烷酮已与Isatin和取代的Isatins缩合，制得一系列新的3-羟基-3-取代的羟吲哚。这些3-羟基羟吲哚中的许多具有抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720330

文献信息

• Enzymatic enantioselective aldol reactions of isatin derivatives with cyclic ketones under solvent-free conditions
  作者：Zhi-Qiang Liu、Zi-Wei Xiang、Zhou Shen、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.biochi.2014.01.006

  日期：2014.6

  Nuclease p1 from Penicillium citrinum was observed to directly catalyze the asymmetric aldol reactions between isatin derivatives and cyclic ketones with high isolated yields (up to 95%) and moderate to good stereoselectivity (dr up to >99/1, ee up to 82%). A series of reaction conditions were investigated in detail, and the addition of deionized water had a big influence upon the enzyme activity.

  观察到来自青霉青霉的核酸酶p1以高分离产率（高达95％）和中等至良好的立体选择性（dr高达> 99/1，ee高达82％）直接催化靛红衍生物与环状酮之间的不对称羟醛反应。 。详细研究了一系列反应条件，加入去离子水对酶的活性影响很大。这种生物催化混杂的情况不仅扩大了核酸酶p1在有机合成中新化学转化的适用性，而且提供了在药物化学中构建药物活性化合物的潜在有价值的方法。
• A Ru(<scp>iii</scp>) – catalyzed α-cross-coupling aldol type addition reaction of activated olefins with isatins
  作者：A. Sanjeeva Kumar、Palakuri Ramesh、G. Santosh Kumar、A. Swetha、Jagadeesh Babu Nanubolu、H. M. Meshram

  DOI：10.1039/c5ra14714j

  日期：——

  A α-cross-coupling aldol type addition reaction activated olefins with isatins has been described in the presence of ruthenium(III) chloride and tributyltin hydride (TBTH) at room temperature. This method is found to work consistently for the delivering of ene-carbonyl coupled products in good to excellent yields with moderate to acceptable selectivity. The substrate scope of the present method was

  已经描述了在室温下在氯化钌（III）和氢化三丁基锡（TBTH）存在下，α-交联的醇醛缩醛型加成反应活化烯烃与靛红的反应。发现该方法始终有效地以良好至优异的产率以及中等至可接受的选择性来递送烯-羰基偶联的产物。简要讨论了本方法的衬底范围。
• <i>In Situ</i>Formed Bifunctional Primary Amine-Imine Catalyst: Application to the Construction of Chiral Tertiary Alcohols through Asymmetric Aldol-Type Reaction
  作者：Zhijie Mao、Xi Zhu、Aijun Lin、Weipeng Li、Yan Shi、Haibin Mao、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300108

  日期：2013.7.8

  An in situ formation method to obtain chiral bifunctional primary amine‐imine catalysts from the C2‐symmetric chiral diimines has been developed. The efficiency of this method in the construction of chiral tertiary alcohols which are valuable pharmaceutical intermediates is proved by its application to the asymmetric aldol‐type reaction of cyclic ketones with other activated ketone compounds as the

  一个原位形成方法从获得的手性双官能伯胺-亚胺催化剂Ç 2 -对称的手性二亚胺已经研制成功。通过将该方法用于环状酮与其他活化酮化合物作为烯胺受体（即β，γ-不饱和α）的不对称醛醇型反应，证明了该方法在构建有价值的医药中间体手性叔醇中的有效性。 -酮酸酯和靛红。通常，具有良好的非对映选择性和对映选择性（β，γ-不饱和α-酮酸酯的最高96/4 dr，96％ee，以及91/9 dr的最高94 / ee，94％ee（对于isatins）。通过ESI-MS分析可以证明反应过程中的伯胺-亚胺的催化活性和烯胺中间体的活性。
• Highly enantioselective synthesis of 3-cycloalkanone-3-hydroxy-2-oxindoles, potential anticonvulsants
  作者：Monika Raj、Nagarathanam Veerasamy、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.082

  日期：2010.4

  Highly enantioselective catalytic synthesis of 3-cycloalkanone-3-hydroxy-2-oxindoles was achieved by using primary-tertiary diamine-Brønsted acid catalyst in both organic medium and aqueous medium. The products, thus obtained act as potential anticonvulsants.

  通过在有机介质和水性介质中使用伯叔二胺-布朗斯台德酸催化剂，可以实现3-环烷酮-3-羟基-2-氧吲哚的高对映选择性催化合成。如此获得的产物用作潜在的抗惊厥药。
• Organocatalyzed direct asymmetric aldol reaction of isatins in water: low catalyst loading in command
  作者：Akshay Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.044

  日期：2013.6

  Simple primary tertiary diamines easily derived from natural primary amino acids have been used to catalyze the aldol reactions in water. The 1 mol % of diamine catalyst is sufficient to catalyze the aldol reaction of cyclohexanone/acetone to isatins provided 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindole in good yield and good enantioselectivity. The methodology highlights the importance of low catalyst loading in achieving high enantioselectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.