(4S,7S,11R)-4-Dibenzylamino-11-hydroxy-7-isobutyl-15-nitro-2-oxa-6,9-diaza-bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-5,8-dione | 402822-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,7S,11R)-4-Dibenzylamino-11-hydroxy-7-isobutyl-15-nitro-2-oxa-6,9-diaza-bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-5,8-dione
• 英文别名: (4S,7S,11R)-4-(dibenzylamino)-11-hydroxy-7-(2-methylpropyl)-14-nitro-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-triene-5,8-dione
• CAS: 402822-41-7
• 化学式: C₃₁H₃₆N₄O₆
• 分子量: 560.65
• InChiKey: FCGXYJRNQPZPGJ-MYKRZTLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7S,11R)-4-Dibenzylamino-11-hydroxy-7-isobutyl-15-nitro-2-oxa-6,9-diaza-bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-5,8-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  全面合成环肽生物碱的方法

  摘要：

  通过形成芳基-烷基醚键的大环化是14元环肽类生物素模型合成的关键步骤。在研究过程中开发了一种新的手性2-氨基-1-芳基乙醇化学合成方法

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10513-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2R)-2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4S,7S,11R)-4-Dibenzylamino-11-hydroxy-7-isobutyl-15-nitro-2-oxa-6,9-diaza-bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的收敛方法：Sanjoinine G1 的全合成

  摘要：

  已开发出合成包含环内芳基-烷基醚键的环肽生物碱的一般策略，其特征在于关键的分子内 S(N)Ar 反应。N-末端保护基团在实现这种策略中的重要性被记录在案。从适当的氨基酸成分中，天然三连宁 G1，一种 14 元对环芳烷，已分七个步骤合成，总产率为 21%。

  DOI：

  10.1021/ja0170807