rac-hex-3-yn-2-yl methanesulfonate | 142048-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: rac-hex-3-yn-2-yl methanesulfonate
• 英文别名: Hex-3-yn-2-yl methanesulfonate
• CAS: 142048-67-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: ZCDABFPZTUXTTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-hex-3-yn-2-yl methanesulfonate 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(hex-3-yn-2-ylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铜催化硅烷化：无痕量 2-吡啶基磺酰基控制器允许按需访问任一区域异构体

  摘要：

  在炔丙基位置带有 2-吡啶基磺酰基 (SO2Py) 的末端和内部炔烃的 Cu 催化甲硅烷基化以良好的产率提供了广泛的乙烯基硅烷，并且在温和条件下具有出色的区域和立体控制。就反应效率和化学选择性而言，定向 SO2Py 基团是必不可少的。重要的是，该基团还提供了逆转反应区域化学结果的能力，通过在甲硅烷基铜化过程之前发生的原位碱促进炔到丙二烯的平衡，打开了对任一区域异构体的访问，而无需修饰起始底物. 此外，去除定向 SO2Py 允许进一步加工硅烷化产物。特别是，一锅串联炔烃甲硅烷基化/烯丙基取代序列，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02667
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到rac-hex-3-yn-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应合成Sultams

  摘要：

  一种新的获得α亚甲基γ-磺内酰胺通过从烯丙基胺衍生的α-bromovinylsulfonamides的分子内Heck反应被报告。这些杂环是硫亲核试剂的有效迈克尔受体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404372

文献信息

• Synthesis of Sultams by Intramolecular Heck Reaction
  作者：Sandra Merten、Roland Fröhlich、Olga Kataeva、Peter Metz

  DOI：10.1002/adsc.200404372

  日期：2005.5

  A novel access to α-methylene-γ-sultams via the intramolecular Heck reaction of α-bromovinylsulfonamides derived from allylic amines is reported. These heterocycles are potent Michael acceptors towards sulfur nucleophiles.

  一种新的获得α亚甲基γ-磺内酰胺通过从烯丙基胺衍生的α-bromovinylsulfonamides的分子内Heck反应被报告。这些杂环是硫亲核试剂的有效迈克尔受体。
• An Efficient Synthesis of (±)-Trichostatic Acid and Analogues: A New Route to (±)-Trichostatin A
  作者：Anamitra Chatterjee、Joshua Richer、Tyler Hulett、Vijaya Bhaskara Reddy Iska、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/ol9029116

  日期：2010.2.19

  An efficient synthesis of rac-trichostatic acid (1) and its analogues Is reported starting from a commercially available aldehyde. Further manipulations of rac-1 led to rac-trichostatin A (TSA). Construction of the desired molecular architecture entails a two-component union, achieved through an in situ hydroboration followed by a Suzuki-Miyaura coupling with 2. The requisite homopropargyl alcohol was synthesized by exploiting allenylindium chemistry. This new protocol paved the way for the synthesis of analogues of trichostatic acid and hence TSA.
• Cu-Catalyzed Silylation of Alkynes: A Traceless 2-Pyridylsulfonyl Controller Allows Access to Either Regioisomer on Demand
  作者：Alfonso García-Rubia、Jose A. Romero-Revilla、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jacs.5b02667

  日期：2015.6.3

  of the reaction, opening the access to either regioisomer without modification of the starting substrate by virtue of an in situ base-promoted alkyne to allene equilibration which takes place prior to the silylcupration process. Furthermore, removal of the directing SO2Py allows for further elaboration of the silylation products. In particular, a one-pot tandem alkyne silylation/allylic substitution

  在炔丙基位置带有 2-吡啶基磺酰基 (SO2Py) 的末端和内部炔烃的 Cu 催化甲硅烷基化以良好的产率提供了广泛的乙烯基硅烷，并且在温和条件下具有出色的区域和立体控制。就反应效率和化学选择性而言，定向 SO2Py 基团是必不可少的。重要的是，该基团还提供了逆转反应区域化学结果的能力，通过在甲硅烷基铜化过程之前发生的原位碱促进炔到丙二烯的平衡，打开了对任一区域异构体的访问，而无需修饰起始底物. 此外，去除定向 SO2Py 允许进一步加工硅烷化产物。特别是，一锅串联炔烃甲硅烷基化/烯丙基取代序列，