(3R,5S)-5-Acetoxy-3-isopropenyl-6-oxoheptanal | 330438-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5S)-5-Acetoxy-3-isopropenyl-6-oxoheptanal
• 英文别名: [(3S,5R)-6-methyl-2-oxo-5-(2-oxoethyl)hept-6-en-3-yl] acetate
• CAS: 330438-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: HQTBXJKMMLCKNI-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3R,5S)-5-Acetoxy-3-isopropenyl-6-oxoheptanal 在 氯化铵 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(3S,5R)-3-Acetoxy-5-isopropenyl-7,7-dimethoxyheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-13-羟基新膜的首次对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-13-羟基neemembrene（1）是一种从软珊瑚Sarcophyton trocheliophorum中分离出的天然斜柏酸酯的第一个对映选择性全合成方法，是通过一般的方法，采用分子内McMurry偶联作为从（S）-（+ ）香芹酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01873-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S)-5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯-1-基乙酸酯 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62.4%的产率得到(3R,5S)-5-Acetoxy-3-isopropenyl-6-oxoheptanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-13-羟基新膜的首次对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-13-羟基neemembrene（1）是一种从软珊瑚Sarcophyton trocheliophorum中分离出的天然斜柏酸酯的第一个对映选择性全合成方法，是通过一般的方法，采用分子内McMurry偶联作为从（S）-（+ ）香芹酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01873-6

文献信息

• Zhang; Liu; Li, Synthesis, 2001, # 3, p. 393 - 398
  作者：Zhang、Liu、Li

  DOI：——

  日期：——
• First enantioselective total synthesis of (−)-13-hydroxyneocembrene
  作者：Zuosheng Liu、Tao Zhang、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01873-6

  日期：2001.1

  The first enantioselective total synthesis of (−)-13-hydroxyneocembrene (1), a naturally occurring cembranoids isolated from soft coral Sarcophyton trocheliophorum, was achieved via a general approach by employing intramolecular McMurry coupling as a key step from (S)-(+)-carvone.

  （-）-13-羟基neemembrene（1）是一种从软珊瑚Sarcophyton trocheliophorum中分离出的天然斜柏酸酯的第一个对映选择性全合成方法，是通过一般的方法，采用分子内McMurry偶联作为从（S）-（+ ）香芹酮。