trimethyl 1,1'-bis-(4-methoxyphenyl)-5-(3-hydroxy-4-aminophenyl-N,N,O-triacetate)dipyrromethane | 864948-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl 1,1'-bis-(4-methoxyphenyl)-5-(3-hydroxy-4-aminophenyl-N,N,O-triacetate)dipyrromethane
• 英文别名: methyl 2-[4-[bis[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-N-(2-methoxy-2-oxoethyl)anilino]acetate
• CAS: 864948-51-6
• 化学式: C₃₈H₃₉N₃O₉
• 分子量: 681.742
• InChiKey: LGCONQTZBBICRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 1,1'-bis-(4-methoxyphenyl)-5-(3-hydroxy-4-aminophenyl-N,N,O-triacetate)dipyrromethane 在 cesium hydroxide 、 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4,4-difluoro-8-(3-hydroxy-4-aminophenyl-N,N,O-triacetate)-3,5-bis-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene tricaesium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic characterisation of BODIPY® based fluorescent off–on indicators with low affinity for calcium

  摘要：

  两种荧光关闭 Ca2+ 指示剂，基于 APTRA（邻氨基苯酚-N,N,O-三乙酸）作为 Ca2+ 和 BODIPY® 的低亲和力配体 合成了(4,4-二氟-4-bora-3a,4a-二氮杂-s-indacene)作为荧光团。新型 BODIPY® APTRA 化合物在可见光谱中吸收，吸收最大值为 505 nm 至 570 nm，并具有跨越可见光谱的荧光光谱，发射最大值范围为 525 nm 至 625 nm，具体取决于取代基氮原子的α位置。指标显示，随着 Ca2+ 浓度的增加，荧光量子产率大幅增加。在 20 °C 下，在 100 mM KCl 缓冲水溶液（pH 7.20）中，两种 Ca2+ 复合物的基态解离常数 Kd 估计约为 100 µM。

  DOI：

  10.1039/b505969k
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-aminophenol-N,N,O-triacetate 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trimethyl 1,1'-bis-(4-methoxyphenyl)-5-(3-hydroxy-4-aminophenyl-N,N,O-triacetate)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic characterisation of BODIPY® based fluorescent off–on indicators with low affinity for calcium

  摘要：

  两种荧光关闭 Ca2+ 指示剂，基于 APTRA（邻氨基苯酚-N,N,O-三乙酸）作为 Ca2+ 和 BODIPY® 的低亲和力配体 合成了(4,4-二氟-4-bora-3a,4a-二氮杂-s-indacene)作为荧光团。新型 BODIPY® APTRA 化合物在可见光谱中吸收，吸收最大值为 505 nm 至 570 nm，并具有跨越可见光谱的荧光光谱，发射最大值范围为 525 nm 至 625 nm，具体取决于取代基氮原子的α位置。指标显示，随着 Ca2+ 浓度的增加，荧光量子产率大幅增加。在 20 °C 下，在 100 mM KCl 缓冲水溶液（pH 7.20）中，两种 Ca2+ 复合物的基态解离常数 Kd 估计约为 100 µM。

  DOI：

  10.1039/b505969k

文献信息

• Synthesis and spectroscopic characterisation of BODIPY® based fluorescent off–on indicators with low affinity for calcium
  作者：Nikola Basarić、Mukulesh Baruah、Wenwu Qin、Bert Metten、Mario Smet、Wim Dehaen、Noël Boens

  DOI：10.1039/b505969k

  日期：——

  Two fluorescent off–on Ca2+ indicators based on APTRA (o-aminophenol-N,N,O-triacetic acid) as low-affinity ligand for Ca2+ and BODIPY® (4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) as a fluorophore were synthesized. The new BODIPY®–APTRA compounds absorb in the visible spectrum, with absorption maxima from 505 nm to 570 nm, and have fluorescence spectra that span the visible spectrum, with emission maxima ranging from 525 nm to 625 nm dependent on the substituents at the α-positions to the nitrogen atoms. The indicators show a large increase of the fluorescence quantum yield upon increasing Ca2+ concentration. The ground-state dissociation constants Kd estimated at 20 °C in 100 mM KCl aqueous buffered solution, pH 7.20, for the two complexes with Ca2+ were found to be around 100 µM.

  两种荧光关闭 Ca2+ 指示剂，基于 APTRA（邻氨基苯酚-N,N,O-三乙酸）作为 Ca2+ 和 BODIPY® 的低亲和力配体 合成了(4,4-二氟-4-bora-3a,4a-二氮杂-s-indacene)作为荧光团。新型 BODIPY® APTRA 化合物在可见光谱中吸收，吸收最大值为 505 nm 至 570 nm，并具有跨越可见光谱的荧光光谱，发射最大值范围为 525 nm 至 625 nm，具体取决于取代基氮原子的α位置。指标显示，随着 Ca2+ 浓度的增加，荧光量子产率大幅增加。在 20 °C 下，在 100 mM KCl 缓冲水溶液（pH 7.20）中，两种 Ca2+ 复合物的基态解离常数 Kd 估计约为 100 µM。