trimethyl 1,1'-bis-(4-methoxyphenyl)-5-(3-hydroxy-4-aminophenyl-N,N,O-triacetate)dipyrromethane | 864948-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl 1,1'-bis-(4-methoxyphenyl)-5-(3-hydroxy-4-aminophenyl-N,N,O-triacetate)dipyrromethane
• 英文别名: methyl 2-[4-[bis[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-N-(2-methoxy-2-oxoethyl)anilino]acetate
• CAS: 864948-51-6
• 化学式: C₃₈H₃₉N₃O₉
• 分子量: 681.742
• InChiKey: LGCONQTZBBICRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 1,1'-bis-(4-methoxyphenyl)-5-(3-hydroxy-4-aminophenyl-N,N,O-triacetate)dipyrromethane 在 cesium hydroxide 、 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4,4-difluoro-8-(3-hydroxy-4-aminophenyl-N,N,O-triacetate)-3,5-bis-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene tricaesium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic characterisation of BODIPY® based fluorescent off–on indicators with low affinity for calcium

  摘要：

  两种荧光关闭 Ca2+ 指示剂，基于 APTRA（邻氨基苯酚-N,N,O-三乙酸）作为 Ca2+ 和 BODIPY® 的低亲和力配体 合成了(4,4-二氟-4-bora-3a,4a-二氮杂-s-indacene)作为荧光团。新型 BODIPY® APTRA 化合物在可见光谱中吸收，吸收最大值为 505 nm 至 570 nm，并具有跨越可见光谱的荧光光谱，发射最大值范围为 525 nm 至 625 nm，具体取决于取代基氮原子的α位置。指标显示，随着 Ca2+ 浓度的增加，荧光量子产率大幅增加。在 20 °C 下，在 100 mM KCl 缓冲水溶液（pH 7.20）中，两种 Ca2+ 复合物的基态解离常数 Kd 估计约为 100 µM。

  DOI：

  10.1039/b505969k
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-aminophenol-N,N,O-triacetate 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trimethyl 1,1'-bis-(4-methoxyphenyl)-5-(3-hydroxy-4-aminophenyl-N,N,O-triacetate)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic characterisation of BODIPY® based fluorescent off–on indicators with low affinity for calcium

  摘要：

  两种荧光关闭 Ca2+ 指示剂，基于 APTRA（邻氨基苯酚-N,N,O-三乙酸）作为 Ca2+ 和 BODIPY® 的低亲和力配体 合成了(4,4-二氟-4-bora-3a,4a-二氮杂-s-indacene)作为荧光团。新型 BODIPY® APTRA 化合物在可见光谱中吸收，吸收最大值为 505 nm 至 570 nm，并具有跨越可见光谱的荧光光谱，发射最大值范围为 525 nm 至 625 nm，具体取决于取代基氮原子的α位置。指标显示，随着 Ca2+ 浓度的增加，荧光量子产率大幅增加。在 20 °C 下，在 100 mM KCl 缓冲水溶液（pH 7.20）中，两种 Ca2+ 复合物的基态解离常数 Kd 估计约为 100 µM。

  DOI：

  10.1039/b505969k