((3S,4R,6S)-5,5,6-Trimethyl-1-oxa-spiro[2.5]oct-4-yl)-methanol | 634611-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((3S,4R,6S)-5,5,6-Trimethyl-1-oxa-spiro[2.5]oct-4-yl)-methanol
• 英文别名: [(3S,4R,6S)-5,5,6-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octan-4-yl]methanol
• CAS: 634611-85-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: YYQLBPWNVBTBFK-ATZCPNFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,4R,6S)-5,5,6-Trimethyl-1-oxa-spiro[2.5]oct-4-yl)-methanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三甲基铝 、 六正丁基二锡 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-(1R,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含有烯丙基硅烷部分的 1,6-二烯的亲电环化-顺式和反式-γ-铁的对映选择性合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了路易斯酸和三氟乙酸汞促进含有烯丙基硅烷部分的 1,6-二烯环化的第一个例子。三氟乙酸汞已被证明是导致亚甲基环己烷衍生物以良好收率和完全区域选择性的首选试剂，尽管非对映选择性较差。使用这种方法，完成了对映体纯 (-)-(2S,6R)-cis-γ-irone 和 (-)-(2S,6S)-trans-γ-irone 这两种珍贵香气成分的立体发散合成。这代表了一种相对于先前γ-铁酮合成的创新方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300276
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6RS)-2-methyl-γ-cyclogeraniol 在 叔丁基过氧化氢 、 vanadyl acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以162 mg的产率得到((3S,4R,6S)-5,5,6-Trimethyl-1-oxa-spiro[2.5]oct-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  含有烯丙基硅烷部分的 1,6-二烯的亲电环化-顺式和反式-γ-铁的对映选择性合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了路易斯酸和三氟乙酸汞促进含有烯丙基硅烷部分的 1,6-二烯环化的第一个例子。三氟乙酸汞已被证明是导致亚甲基环己烷衍生物以良好收率和完全区域选择性的首选试剂，尽管非对映选择性较差。使用这种方法，完成了对映体纯 (-)-(2S,6R)-cis-γ-irone 和 (-)-(2S,6S)-trans-γ-irone 这两种珍贵香气成分的立体发散合成。这代表了一种相对于先前γ-铁酮合成的创新方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300276

文献信息

• Electrophilic Cyclization of 1,6-Dienes Containing an Allylsilane Moiety− Enantioselective Synthesis ofcis- andtrans-γ-Irone
  作者：Stephen Beszant、Elios Giannini、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1002/ejoc.200300276

  日期：2003.10

  the reagent of choice leading to methylenecyclohexane derivatives in good yields and with complete regioselectivity albeit with poor diastereoselectivity. Using this methodology a stereodivergent synthesis of enantiomerically pure (−)-(2S,6R)-cis-γ-irone and (−)-(2S,6S)-trans-γ-irone, two precious aroma constituents, has been accomplished. This represents an innovative approach with respect to previous

  在本文中，我们报告了路易斯酸和三氟乙酸汞促进含有烯丙基硅烷部分的 1,6-二烯环化的第一个例子。三氟乙酸汞已被证明是导致亚甲基环己烷衍生物以良好收率和完全区域选择性的首选试剂，尽管非对映选择性较差。使用这种方法，完成了对映体纯 (-)-(2S,6R)-cis-γ-irone 和 (-)-(2S,6S)-trans-γ-irone 这两种珍贵香气成分的立体发散合成。这代表了一种相对于先前γ-铁酮合成的创新方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)