L-valyl-D-isoglutamine benzyl ester | 74221-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-valyl-D-isoglutamine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4R)-5-amino-4-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 74221-14-0
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄
• 分子量: 335.403
• InChiKey: FTQBTMPLOZLVCC-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-valyl-D-isoglutamine benzyl ester 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-acetylmuramoyl-L-valyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-D-glutamic acid α-p-nitrophenyl-γ-benzyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 L-valyl-D-isoglutamine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570

文献信息

• Synthesis and Structure-activity Relationship of<i>N</i>-(Acyl)muramoyl-dipeptides
  作者：Hiroyuki Okumura、Ichiro Azuma

  DOI：10.1080/00021369.1983.10865714

  日期：1983.4

  A variety of N-(acyOmuramoyl-dipeptides were synthesized and their immunoadjuvant activities were examined on the induction of delayed-type hypersensitivity to N-acetyl-l-tyrosine-3- azobenzene-4′-arsonate in guinea pigs. It was found that introduction of acyl groups to the 2-amino group in muramoyl-l-valyl- or -l-seryl-d-isoglutamine reduced the activity with the increasing length of the acyl group, although all N-(acyl)muramoyl-l-alanyl-d-isoglutamines were active as an adjuvant. The results suggest that development of the adjuvant activity of N-(acyl)muramoyl- dipeptides is closely related to both the length of the acyl group and the bulkiness of the peptide moiety.

  多种N-(酰基胞壁酰)二肽被合成，并检测了它们在诱发豚鼠对N-乙酰-L-酪氨酸-3-偶氮苯-4′-砷酸的迟发型超敏反应中的免疫佐剂活性。研究发现，将酰基引入胞壁酰-L-缬氨酰-或-L-丝氨酰-D-异谷氨酰胺的2-氨基组，随着酰基链长的增加，活性降低，尽管所有N-(酰基)胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺都具有佐剂活性。结果表明，N-(酰基)胞壁酰二肽的佐剂活性的开发与酰基链的长度和肽部分的体积密切相关。
• 6-Deoxyglucosamine-peptide derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0015468A1

  公开（公告）日：1980-09-17

  Novel 6-deoxyglucosamine-peptide derivatives of the formula wherein R is hydrogen or an organic acid residue or alkoxy-carbonyl; R1 is hydrogen or acyl; R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 and R4 are each hydrogen or lower alkyl which may be substituted with hydroxyl; R5 and R6 are each carboxyl which may be esterified or amidated; R7 is hydrogen or aralkyl; and (D) and (L) each indicate configurations if their respective carbon atoms are asymmetric or a salt thereof have immunostimulatory activity.

  式中的新型 6-脱氧葡糖胺肽衍生物 式中 R 是氢或有机酸残基或烷氧基羰基； R1 是氢或酰基 R2 是氢或低级烷基 R3 和 R4 均为氢或可被羟基取代的低级烷基； R5 和 R6 各为羧基，可被酯化或酰胺化； R7 是氢或芳烷基；以及 (D)和(L)分别表示各自碳原子不对称时的构型 或其盐具有免疫刺激活性。
• Synthesis of N-acetyl-6-amino- and -6-(acylamino)-6-deoxymuramoyl dipeptides, and their immunoadjuvant activities
  作者：Akira Hasegawa、Hiroyuki Okumura、Makoto Kiso、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85146-0

  日期：1980.2
• IVANOV V. T.; ANDRONOVA T. M.; BEZRUKOV M. V.; RAR V. A.; MAKAROV E. A.; +, PURE AND APPL. CHEM., 59,(1987) N 3, 317-324
  作者：IVANOV V. T.、 ANDRONOVA T. M.、 BEZRUKOV M. V.、 RAR V. A.、 MAKAROV E. A.、 +

  DOI：——

  日期：——
• US4314998A
  申请人：——

  公开号：US4314998A

  公开（公告）日：1982-02-09