N-(4-氰基苯基)烟酰胺 | 875108-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氰基苯基)烟酰胺
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)nicotinamide
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 875108-70-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• mdl: MFCD07180692
• 分子量: 223.234
• InChiKey: DOUSPYHNWACVRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  335.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氰基苯基)烟酰胺 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 N-[4-[5-[3-[[4-(acetylamino)phenylsulfonyl]amino]phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Oxadiazole derivatives targeting EGFR and c-Met degradation in TKI resistant NSCLC

  摘要：

  Development of small-molecule agents with the ability to facilitate oncoprotein degradation has emerged as a promising strategy for cancer therapy. Since EGFR and c-Met are both implicated in oncogenesis and tumor progression, we initiated a screening program by using an in-house library to identify agents capable of inducing the concomitant suppression of EGFR and c-Met expression, which led to the identification of compound 1, a 1,2,4-oxadiazole derivative. Based on the scaffold of 1, we developed a series of derivatives to assess their efficacies in facilitating the downregulation of EGFR and c-Met, among which compound 48 represented the optimal agent. 48 showed equipotent anti-proliferative activity against a panel of five NSCLC cell lines with different EGFR mutational status (IC50 = 0.2-0.6 mu M), while the same panel exhibited differential sensitivity to different EGFR kinase inhibitors tested. Cell cycle analysis indicated that the antiproliferative activity of 48 was associated with its ability to cause G2/M arrest and, to a lesser extent, apoptosis. Western blot and RT-PCR analyses revealed that 48 facilitated the downregulation of EGFR and c-Met at the protein level. In vivo data showed that oral administration of 48 was effective in suppressing gefitinib-resistant H1975 xenograft tumor growth in nude mice, and at a suboptimal dose, could sensitize H1975 tumors to gefitinib. Based on these findings, 48 represents a promising candidate for further development to target EGFR TKI-resistant NSCLC via dual inhibition of EGFR and c-Met oncoproteins. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111607
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 烟酰胺 在 C₃₃H₃₇N₄P 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-氰基苯基)烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种含双吡唑环的化合物及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含双吡唑环的化合物及其中间体的制备方法。本发明提供的一种含双吡唑环的如式I所示的含双吡唑环的化合物的制备方法，其包括以下步骤：步骤(1)：将碱加入到如式I‑1所示的双吡唑环类化合物和溶剂的混合物中进行置换反应，得到混合体系；步骤(2)：将如式I‑2所示的有机磷化合物加入到步骤(1)的混合体系中进行如下所示的膦代反应，得到如式I所示的含双吡唑环的化合物即可；其中，R1和R2独立地为C1‑C6烷基、C3‑C8环烷基及苯基；R3为C1～C6的烷基；X为卤素。制备得到的含双吡唑环的化合物可作为配体，适用于酰胺在C‑N偶联中的应用范围及芳基硼酸与芳基氯化物的C‑C偶联反应。

  公开号：

  CN111100165B

文献信息

• 一种含双吡唑环的化合物、其中间体及应用
  申请人：联化科技（上海）有限公司

  公开号：CN111072721B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开了一种含双吡唑环的化合物、其中间体及应用。本发明提供了一种如式I所示的含双吡唑环的化合物；其可作为配，其选择性高，适用于酰胺在C‑N偶联中的应用范围及芳基硼酸与芳基氯化物的C‑C偶联反应，尤其是与氯代芳烃的偶联。
• Aminocarbonylation of N-Containing Heterocycles with Aromatic Amines Using Mo(CO)6
  作者：Sandrine Piguel、Marius Mamone、Jessy Aziz、Julie Le Bescont

  DOI：10.1055/s-0037-1609152

  日期：2018.4

  aminocarbonylation of nitrogen-containing heterocycles with aniline derivatives using molybdenum hexacarbonyl as a CO solid source, expanding the scope of the limited examples. This method is compatible with a variety of substitutions on the aniline moiety. The simple reaction conditions include easily available Pd(dppf)Cl2 catalyst, DBU as base in DMF at 120 °C for 3 hours in sealed tube thereby leading to the isolation

  摘要 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。
• Direct synthesis of primary arylamines via C–N cross-coupling of aryl bromides and triflates with amides
  作者：M. Romero、Y. Harrak、J. Basset、J.A. Orúe、M.D. Pujol

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.033

  日期：2009.3

  Aryl halides and triflates are coupled with primary amides to give the corresponding arylamines in the presence of a palladium catalyst, a suitable ligand, and a base. The catalyst system performs well for a large number of different substrates at 100-150 degrees C without solvent, and with low catalyst levels (0.12 mol% Pd). Nicotinamide might be useful as a nitrogen source in the Pd-catalyzed amination reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2021030551A5
  申请人：——

  公开号：WO2021030551A5

  公开（公告）日：2023-08-16
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR DIFFERENTIAL MODULATION OF NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE
  申请人：Metro International Biotech, LLC

  公开号：EP4013766A1

  公开（公告）日：2022-06-22