1-(3-chloropropyl)-4-phenyl-1H-pyrazole | 591250-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-4-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: (3-chloroprop-1-yl)-4-phenyl-1H-pyrazole；1-(3-chloroprop-1-yl)-4-phenyl-1H-pyrazole；1-(3-chloropropyl)-4-phenylpyrazole
• CAS: 591250-58-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂
• 分子量: 220.702
• InChiKey: CPDLVAKKBRDVHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropropyl)-4-phenyl-1H-pyrazole 、 potassium thioacetate 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 240 mg of the desired product as a yellow oil的产率得到Ethanethioic acid, S-[(4-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)propyl]ester
  参考文献：
  名称：

  Macrolides with antibacterial activity

  摘要：

  该发明提供了具有改善生物学性质的新的式子I的大环内酯类抗生素，其化学式为：其中R1、R2和R3如本文所述。

  公开号：

  US06995143B2
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.5h， 生成 1-(3-chloropropyl)-4-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属、可见光介导的丙二酰基自由基环化到 5 环杂芳烃上

  摘要：

  可以通过将丙二酰基自由基添加到杂环上来获得环状杂芳烃。目前的方法适用于富电子杂芳烃并依赖于过渡金属或有毒锡试剂。在这里，我们报告了使用碘丙二酸酯作为关键中间体的无金属、可见光介导的丙二酸酯环化到 5 环杂芳烃上。碘代丙二酸酯原位制备和光解得到所需的环状产物，产率为 46-94%，无需外部催化剂。这种转化的范围包括N-烷基、N-酰基和碳束缚丙二酸酯，添加到广泛的 5 元杂芳烃上。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101451

文献信息

• MACROLIDES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP1478653A1

  公开（公告）日：2004-11-24
• US6995143B2
  申请人：——

  公开号：US6995143B2

  公开（公告）日：2006-02-07
• [EN] MACROLIDES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] MACROLIDES A ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2003072588A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The invention provides new macrolides antibiotics of formula I with improved biological properties, wherein R1 is hydrogen, cyano or a residue -Y-X-Q; Y is S, SO, S02, NH, NCH3, CH20, CH2NH, CH2N(CH3) or CO; X is a bond or a linear group with up to 9 atoms consisting of C, N, O and/or S, of which up to 2 atoms can be N, one atom can be O or S, one carbon atom can appear as a CO group, one sulphur atom can appear as an SO2 group and two adjacent C atoms can be present as -CH=CH- or -C=-C-; Q is hydrogen, alkyl, heterocyclyl or aryl, which heterocyclyl and aryl groups maybe further substituted; R2 is hydrogen or fluorine; R3 is methyl, -(CH2)3-R5, -CH2CH=CH-R5 or -CH2=C- R5; R5 is heterocyclyl or aryl, which heterocyclyl and aryl groups may be further substituted; Z is O or NOR 4; R4 is hydrogen, alkyl, heterocyclyl, aryl, heterocyclyl alkyl or aralkyl; indicates a chiral centre which is in the (R) or (S) form, i.e. including diastereomeric mixtures and separate stereomeric forms, and pharmaceutically acceptable acid addition salts or in vivo cleavable esters thereof, provided that not simultaneously R2 is hydrogen, R3 is methyl and Z is O when simultaneously Rl is hydrogen, cyano, -S(L)mR6, -S(O)(L)mR6, or -S(O)2(L)mR6; L represents -(CH2)n- or -(CH2)nZl(CH2)n-; m is 0 or 1; n is 1, 2, 3, or 4; n' is 0, 1, 2, 3, or 4; Zl is O, S or NH; and R6 is hydrogen, alkyl, heterocyclyl or aryl; which heterocyclyl and aryl groups maybe further substituted.
• Macrolides with antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030212011A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention provides new macrolides antibiotics of formula I with improved biological properties and having the formula 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as herein described.

  这项发明提供了具有改进生物学性质的新的式I的大环内酯类抗生素，并具有式1，其中R1、R2和R3如本文所述。
• Transition Metal‐Free, Visible Light‐Mediated Radical Cyclisation of Malonyl Radicals onto 5‐Ring Heteroaromatics
  作者：Pol Hernández‐Lladó、Kilian Garrec、Daniel C. Schmitt、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/adsc.202101451

  日期：2022.5.17

  Annulated heteroaromatics can be accessed through the addition of malonyl radicals onto heterocycles. Current methods are applicable to electron-rich heteroaromatics and reliant on transition metals or toxic tin reagents. Here we report a metal-free, visible light-mediated cyclisation of malonates onto 5-ring heteroaromatics using iodomalonates as key intermediates. The iodomalonates are prepared and

  可以通过将丙二酰基自由基添加到杂环上来获得环状杂芳烃。目前的方法适用于富电子杂芳烃并依赖于过渡金属或有毒锡试剂。在这里，我们报告了使用碘丙二酸酯作为关键中间体的无金属、可见光介导的丙二酸酯环化到 5 环杂芳烃上。碘代丙二酸酯原位制备和光解得到所需的环状产物，产率为 46-94%，无需外部催化剂。这种转化的范围包括N-烷基、N-酰基和碳束缚丙二酸酯，添加到广泛的 5 元杂芳烃上。