(2R,3S)-3-Azido-3-phenyl-2-triethylsilanyloxy-propionic acid methyl ester | 350583-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-Azido-3-phenyl-2-triethylsilanyloxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-azido-3-phenyl-2-triethylsilyloxypropanoate
• CAS: 350583-35-6
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₃Si
• 分子量: 335.478
• InChiKey: MDHXYIFJCDXAIQ-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Azido-3-phenyl-2-triethylsilanyloxy-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S)-4-苯基-3-[(三乙基硅烷基)氧基]-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  紫杉碱B的柔性5,7-双脱氧紫杉醇衍生物的半合成

  摘要：

  从紫杉碱B（一种从红豆杉叶中分离出来的生物碱）开始，已经制备了两个带有柔性C环的新的5,7-二脱氧紫杉醇衍生物。两种衍生物都缺乏抗肿瘤剂紫杉醇中存在的氧杂环丁烷环，但是具有氧化的4β-取代基作为氧杂环丁烷环中氧原子的替代物。这些衍生物提供了有关该氧原子对细胞毒性活性的重要性的其他信息。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1761::aid-ejoc1761>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 methyl (+/-)-syn-3-azide-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,3S)-3-Azido-3-phenyl-2-triethylsilanyloxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  紫杉碱B的柔性5,7-双脱氧紫杉醇衍生物的半合成

  摘要：

  从紫杉碱B（一种从红豆杉叶中分离出来的生物碱）开始，已经制备了两个带有柔性C环的新的5,7-二脱氧紫杉醇衍生物。两种衍生物都缺乏抗肿瘤剂紫杉醇中存在的氧杂环丁烷环，但是具有氧化的4β-取代基作为氧杂环丁烷环中氧原子的替代物。这些衍生物提供了有关该氧原子对细胞毒性活性的重要性的其他信息。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1761::aid-ejoc1761>3.0.co;2-o

文献信息

• Semisynthesis of Flexible 5,7-Dideoxypaclitaxel Derivatives from Taxine B
  作者：Patrick H. Beusker、Harald Veldhuis、Bianca A.C. van den Bossche、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1761::aid-ejoc1761>3.0.co;2-o

  日期：2001.5

  Two new 5,7-dideoxypaclitaxel derivatives with flexible C-rings have been prepared starting from Taxine B, an alkaloid isolated from the leaves of Taxus baccata. Both derivatives lack the oxetane ring present in the antitumor agent paclitaxel, but possess an oxygenated 4β-substituent as a substitute for the oxetane ring oxygen atom. These derivatives provide additional information about the importance

  从紫杉碱B（一种从红豆杉叶中分离出来的生物碱）开始，已经制备了两个带有柔性C环的新的5,7-二脱氧紫杉醇衍生物。两种衍生物都缺乏抗肿瘤剂紫杉醇中存在的氧杂环丁烷环，但是具有氧化的4β-取代基作为氧杂环丁烷环中氧原子的替代物。这些衍生物提供了有关该氧原子对细胞毒性活性的重要性的其他信息。