(6R,7R,10R)-(2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-ol | 133649-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R,7R,10R)-(2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-ol
• 英文别名: (2E,4E,6R,7R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-ol；(2E,4E,6R,7R,10R)-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-ol
• CAS: 133649-47-5
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: QJMQOCFDYDVAKC-DYFVDXTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,10R)-(2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(6R,10R)(2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-(6R,10R)-matsuone. Assignment of relative stereochemistry to a pheromone of Matsucoccus pine bast scales

  摘要：

  A convergent, enantioselective synthesis of (-)-matsuone (1, (2E,4E,6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one), the primary sex attractant pheromone of the red pine scale Matsucoccus resinosae, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00009a004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxymethoxy-pentan-2-one 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 伯吉斯试剂 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6R,7R,10R)-(2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-(6R,10R)-matsuone. Assignment of relative stereochemistry to a pheromone of Matsucoccus pine bast scales

  摘要：

  A convergent, enantioselective synthesis of (-)-matsuone (1, (2E,4E,6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one), the primary sex attractant pheromone of the red pine scale Matsucoccus resinosae, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00009a004

文献信息

• Mori, Kenji; Harashima, Susumu, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 993 - 1002
  作者：Mori, Kenji、Harashima, Susumu

  DOI：——

  日期：——
• CYWIN, CHALES L.;WEBSTER, FRANCIS X.;KALLMERTEN, JAMES, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2953-2955
  作者：CYWIN, CHALES L.、WEBSTER, FRANCIS X.、KALLMERTEN, JAMES

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (-)-(6R,10R)-matsuone. Assignment of relative stereochemistry to a pheromone of Matsucoccus pine bast scales
  作者：Charles L. Cywin、Francis X. Webster、James Kallmerten

  DOI：10.1021/jo00009a004

  日期：1991.4

  A convergent, enantioselective synthesis of (-)-matsuone (1, (2E,4E,6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one), the primary sex attractant pheromone of the red pine scale Matsucoccus resinosae, is described.
• Mori, Kenji; Furuuchi, Takeshi; Matsuyama, Keisuke, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2093 - 2100
  作者：Mori, Kenji、Furuuchi, Takeshi、Matsuyama, Keisuke

  DOI：——

  日期：——