6-Allyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-on | 25742-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Allyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-on
• 英文别名: 6-Prop-2-enyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 25742-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: MTFGIVAQDZQXHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Allyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-on 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(R,S)-(5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  鉴定一系列新型的选择性5-HT7受体拮抗剂。

  摘要：

  从高通量筛选中鉴定出含有苯并环庚酮核心的新型5-HT（7）受体拮抗剂。分子建模和SAR研究已将这些难处理的命中转化为更有效，更具选择性和更易处理的序列，例如化合物（25）SB-691673。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00077-5
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-Allyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-on
  参考文献：
  名称：

  鉴定一系列新型的选择性5-HT7受体拮抗剂。

  摘要：

  从高通量筛选中鉴定出含有苯并环庚酮核心的新型5-HT（7）受体拮抗剂。分子建模和SAR研究已将这些难处理的命中转化为更有效，更具选择性和更易处理的序列，例如化合物（25）SB-691673。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00077-5

文献信息

• Regio- and Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Ketones through Allyl Enol Carbonates
  作者：Barry M. Trost、Jiayi Xu

  DOI：10.1021/ja043472c

  日期：2005.3.9

  ketones occurs asymmetrically in the presence of chiral ligands previously developed in this group. With 2-methylcyclohexanone, asymmetric regioselective alkylation occurs at the more substituted carbon without complications of polyalkylation. Alkylation to create quaternary centers in indanones and benzonabenone occurs in much higher ee than using tin or lithium enolates. The sense of enantioinduction in

  在该组先前开发的手性配体存在下，Pd 催化的烯醇烯丙基碳酸酯重组为烯丙基化酮是不对称的。使用 2-甲基环己酮，不对称区域选择性烷基化发生在更多取代的碳上，而没有多烷基化的并发症。在茚满酮和苯并苯酮中产生四元中心的烷基化发生的 ee 比使用锡或烯醇锂高得多。四氢萘酮中的对映诱导意义与烯醇化锡和锂的例子相反。第一次，在高 ee (78-​​99%) 的情况下，第三中心的不对称创建发生了。该反应与使用锂或烯醇锡之间的不同结果表明可能涉及不同的机制。
• Selective α-monoallylation of phenyl ketones and benzocycloalkanones under microwave irradiation
  作者：José M. Cid、Juan L. Romera、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.018

  日期：2004.2

  A method for the selective alpha-monoallylation of phenyl ketones and benzocycloalkanones with allyl alcohol under microwave irradation is described. The corresponding alpha-allyl ketones are obtained in moderate to good yields with only minor quantities of diallylation by-products. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of a novel series of selective 5-HT7 receptor antagonists
  作者：Ian T. Forbes、David G. Cooper、Emma K. Dodds、Sara E. Douglas、Andrew D. Gribble、Robert J. Ife、Andrew P. Lightfoot、Malcolm Meeson、Lorraine P. Campbell、Tanya Coleman、Graham J. Riley、David R. Thomas

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00077-5

  日期：2003.3

  Novel 5-HT(7) receptor antagonists containing the benzocycloheptanone core were identified from high throughput screening. Molecular modelling and SAR studies have converted these intractable hits into a more potent, selective and tractable series, exemplified by compound (25), SB-691673.

  从高通量筛选中鉴定出含有苯并环庚酮核心的新型5-HT（7）受体拮抗剂。分子建模和SAR研究已将这些难处理的命中转化为更有效，更具选择性和更易处理的序列，例如化合物（25）SB-691673。