2-methyldeca-2,7,9-trienal | 1334145-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyldeca-2,7,9-trienal
• CAS: 1334145-30-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: CRMUDWGUGFFNOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyldeca-2,7,9-trienal 在 2,6-二甲基吡啶 、 [Ru(acetone)((S,S)-BIPHOP-F)(Cp)][SbF₆] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (3aR,4R,7aR)-4-methyl-1,2,3,3a,5,7a-hexahydroindene-4-carbaldehyde 、 (+)-(4R,3aR,7aR)-4-methyl-2,3,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用手性钌路易斯酸的分子内Diels–Alder反应及其在对-ledol的全合成中的应用†

  摘要：

  单点结合手性钌路易斯酸结合了C 2对称的电子贫化的二齿次膦酸酯亚膦酸酯配体BIPHOP-F和Cp或茚基“屋顶”可以有效催化三烯的不对称分子内Diels-Alder反应形成双环加合物，具有良好的极好的不对称感应。该反应形成了在96％ee中对-ledol进行全合成的关键步骤。合成还有助于弄清铅醇的立体化学分配和所测旋光度的不一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob06121f

文献信息

• Reactions of Trienals Catalyzed by Chiral Ruthenium Lewis Acids
  作者：Sirinporn Thamapipol、E. Peter Kündig

  DOI：10.2533/chimia.2011.268

  日期：——
• Intramolecular Diels–Alder reactions using chiral ruthenium Lewis acids and application in the total synthesis of ent-ledol
  作者：Sirinporn Thamapipol、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c1ob06121f

  日期：——

  ligand BIPHOP-F and a Cp or an indenyl ‘roof’ can efficiently catalyze asymmetric intramolecular Diels–Alder reactions of trienes to form bicyclic adducts with good to excellent asymmetric induction. This reaction forms the key step in a total synthesis of ent-ledol in 96% ee. The synthesis also helps to clarify the stereochemical assignment of ledol and inconsistencies in the measured optical rotation

  单点结合手性钌路易斯酸结合了C 2对称的电子贫化的二齿次膦酸酯亚膦酸酯配体BIPHOP-F和Cp或茚基“屋顶”可以有效催化三烯的不对称分子内Diels-Alder反应形成双环加合物，具有良好的极好的不对称感应。该反应形成了在96％ee中对-ledol进行全合成的关键步骤。合成还有助于弄清铅醇的立体化学分配和所测旋光度的不一致。