2-methylthio-1-benzosuberone | 91475-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylthio-1-benzosuberone
• 英文别名: 6-(methylthio)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one；6-Methylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 91475-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: OBWHZVWZJLMYKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 1-苯并环庚酮 在 sodium amide 、 diethylene glycol monoethyl ether sodium salt 作用下， 生成 2-methylthio-1-benzosuberone
  参考文献：
  名称：

  Complex bases. XIV. Use of sodamide containing complex bases as versatile, inexpensive reagents to generate carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90007-3

文献信息

• Rhodium-catalyzed α-methylthiolation reaction of unactivated ketones using 1,2-diphenyl-2-methylthio-1-ethanone for the methylthio transfer reagent
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.071

  日期：2011.3

  RhH(PPh3)4, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), and dimethyl disulfide, ketones without α-activating groups were α-methylthiolated with 1,2-diphenyl-2-methylthio-1-ethanone giving α-methylthio ketones. The reaction of unsymmetrical ketones proceeded at the more substituted carbons. The initial formation of kinetic α-methylthiolated products followed by their rearrangement to thermodynamic products was

  在催化量的RhH的（PPH的存在3）4，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe），和二甲基二硫醚，没有α-活化基团进行了酮α-methylthiolated用1,2-二苯基-2-甲硫基-1-乙酮生成α-甲硫基酮。不对称酮的反应在更多取代的碳上进行。在α-苯基酮的反应中观察到了动力学α-甲基硫醇化产物的最初形成，然后重排为热力学产物。在这些条件下，醛，苯乙酸酯和苯乙腈也被α-甲基硫醇化。
• CARRE, M. C.;NDEBEKA, G.;RIONDEL, A.;BOURGASSER, P.;CAUBERE, P., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 15, 1551-1554
  作者：CARRE, M. C.、NDEBEKA, G.、RIONDEL, A.、BOURGASSER, P.、CAUBERE, P.

  DOI：——

  日期：——
• Complex bases. XIV. Use of sodamide containing complex bases as versatile, inexpensive reagents to generate carbanions
  作者：M.C. Carre、G. Ndebeka、A. Riondel、P. Bourgasser、P. Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90007-3

  日期：1984.1