O-methoxymethylhydroxylamine | 72674-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-methoxymethylhydroxylamine
• 英文别名: Methoxymethoxyamin；O-(methoxymethyl)hydroxylamine
• CAS: 72674-70-5
• 化学式: C₂H₇NO₂
• 分子量: 77.0831
• InChiKey: KNKQULAEBFLAFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methoxymethylhydroxylamine 、 2-(4-Cyclohexylphenyl)-2-hydroxybutansaeure 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 2-(4-Cyclohexylphenyl)-2-hydroxy-N-(methoxymethoxy)butanamid
  参考文献：
  名称：

  Geffken; Frobose, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 12, p. 889 - 893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(methoxy)methoxy]-2H-isoindol-1(3H),3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到O-methoxymethylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-MRSA Parenteral Cephalosporins. I. Synthesis and Antibacterial Activity of 7.BETA.-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-hydroxyiminoacetamido]-3-(substituted imidazo [1,2-b]-pyridazinium-1-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and Related Compounds.

  摘要：

  为了提高cefozopran (CZOP) 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的抗菌活性，我们开始了化学修饰，引入一个2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰基团在C-7位，以及一个3位或6位取代的咪唑[1, 2-b]吡啶鎓或5位取代的咪唑[1, 2-a]吡啶鎓基团在C-3'位。尽管这种方法成功地将CZOP对MRSA的抗性提高了两到八倍，但对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性菌的活性略有下降。在这些新衍生物中，3-(6-氨基咪唑[1, 2-b]吡啶鎓-1-基)甲基-7β-[2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸酯(44a)表现出了对MRSA和革兰氏阴性菌的活性之间的优良平衡。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1053

文献信息

• Synthesis of 3-Amino(alkoxy)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylates from Tartronic Esters
  作者：Thomas Kurz、Detlef Geffken

  DOI：10.1515/znb-1999-0516

  日期：1999.5.1

  The reaction of tartronic esters (1a-d) with 1,1'-carbonyl-di-(1,2,4-triazole), hydrazines or hydroxylamines produces 3-amino/3-alkoxy(aralkoxy)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylic esters (5,6) which are structurally related to the fungicides Famoxadone (I) and Chlozolinate (II). Under suitable conditions the carboxylic ester of 6 can be converted to a carboxamide (7), carbohydrazide (8) or carbohydroxamic acid (9).

  酒石酸酯（1a-d）与1,1'-羰基二-(1,2,4-三唑), 肼或羟胺的反应产生结构相关于杀菌剂Famoxadone（I）和Chlozolinate（II）的3-氨基/3-烷氧（芳基氧）-2,4-二氧杂环-1,3-噁唑啉-5-羧酸酯（5,6）。在适当条件下，6的羧酸酯可以转化为羧酰胺（7）、羧基肼（8）或羧基羟肟酸（9）。
• Total Synthesis of (+)-Sieboldine A
  作者：Stephen M. Canham、David J. France、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja103666n

  日期：2010.6.16

  The first total synthesis of (+)-sieboldine A was completed in 20 steps from readily available (3aS,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one (5). Key steps are as follows: (a) a pinacol-terminated 1,6-enyne cyclization reaction to form the cis-hydrindanone core (11 --> 12), (b) formation of the spiro tetrahydrofuran ring by stereoselective DMDO oxidation of tricyclic dihydropyran intermediate

  (+)-sieboldine A 的第一次全合成是从容易获得的 (3aS,6aR)-3,3a,4,6a-四氢-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮 (5) 分 20 步完成的。关键步骤如下：(a) 频哪醇封端的 1,6-烯炔环化反应形成顺式-氢化茚酮核心 (11 --> 12)，(b) 通过立体选择性 DMDO 氧化三环形成螺四氢呋喃环二氢吡喃中间体 15，和 (c) 通过环化硫糖苷前体 (18 --> 19) 形成前所未有的 N-羟基氮杂环壬烷环。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Sieboldine A and Analogues Thereof
  作者：Bing-Bing Huang、Yi-Lu Zhao、Kaiyu Lei、Lin-Rui Zhong、Xiaoliang Yang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02737

  日期：2022.10.21

  An 11-step enantioselective total synthesis of (+)-sieboldine A (1) has been accomplished from (5R)-methylcyclohex-2-en-1-one (16), in which an intramolecular ketone/ester reductive coupling followed by one-pot acidic treatment to quickly construct the unique oxa-spiroacetal and a TsOH-catalyzed displacement to directly form the characteristic N-hydroxyazacyclononane ring successfully served as the

  从 (5 R )-methylcyclohex-2-en-1-one ( 16 )完成了 (+)-sieboldine A ( 1 ) 的 11 步对映选择性全合成，其中分子内酮/酯还原偶联，然后是一锅酸处理快速构建独特的 oxa-spiroacetal 和 TsOH 催化置换直接形成特征N -hydroxyazacyclononane环成功地作为关键方法。此外，在高级中间体的基础上，还合成了几个1的全骨架类似物，并考察了它们对电鳗乙酰胆碱酯酶的抑制作用。
• FR2240915
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An Improved Synthesis of N-Alkoxy-α-Oxo-Arylacetamides
  作者：Detlef Geffken、Matthias Haerting

  DOI：10.1080/00397919608004652

  日期：1996.11

  The title compounds can be prepared in good yields in a one-pot procedure from arylglyoxylic acid chlorides, 2-pyridone and O-alkylhydroxylamines.