2-((2S,4S,6S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-phenyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethanone | 1192712-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-((2S,4S,6S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-phenyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-[(2S,4S,6S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenyloxan-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1192712-72-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: NQPKLODGSRQPIW-KLJDGLGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,4S,6S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-phenyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethanone 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-phenyl-2-[(2S,4R,6S)-tetrahydro-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  催化杂对-Diels-Alder / Rh催化的1,4-加成和不对称转移加氢反应作为关键步骤，灵活地合成了Diospongins A和B及其对映异构体的对映选择性

  摘要：

  已开发了使用非手性起始原料进行全合成的双链孢菌素A和B及其对映异构体的统一对映选择性途径。通过催化反应引入所有三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo901739y
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-(2-呋喃基)-3-羟基丙酸酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 dirhodium tetraacetate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 (R)-Ru(η-6-mesitylene)-(R,R)-TsDPEN 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 2-((2S,4S,6S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-phenyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  共同前体的反式-2-芳基-6-烷基四氢吡喃Diospongin B和Parvistones D和E的不对称总合成。

  摘要：

  摘要 据报道，薯os皂甙B和小石D和E的总合成不对称。我们的策略以高产的三步反应序列为特色：Achmatowicz重排，还原性γ-脱氧和Matsuda-Heck偶联，以构建稀有而富挑战性的反式-2-芳基-6-烷基四氢吡喃，它们是合成的常用中间体diospongin B和parvistones D和E。 据报道，薯os皂甙B和小石D和E的总合成不对称。我们的策略以高产的三步反应序列为特色：Achmatowicz重排，还原性γ-脱氧和Matsuda-Heck偶联，以构建稀有而富挑战性的反式-2-芳基-6-烷基四氢吡喃，它们是合成的常用中间体diospongin B和parvistones D和E。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561592

文献信息

• A Flexible Enantioselective Total Synthesis of Diospongins A and B and Their Enantiomers Using Catalytic Hetero-Diels−Alder/Rh-Catalyzed 1,4-Addition and Asymmetric Transfer Hydrogenation Reactions as Key Steps
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Gajula Ramakrishna、Police Naresh、Bharatam Jagadeesh、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/jo901739y

  日期：2009.11.6

  A unified enantioselective route to total synthesis of diospongins A and B and their enantiomers has been developed employing achiral starting materials. All three stereocenters were introduced by means of catalytic reactions.

  已开发了使用非手性起始原料进行全合成的双链孢菌素A和B及其对映异构体的统一对映选择性途径。通过催化反应引入所有三个立体中心。
• Asymmetric Total Syntheses of the trans-2-Aryl-6-alkyltetrahydropyrans Diospongin B and Parvistones D and E from a Common Precursor
  作者：Rongbiao Tong、Zhilong Li

  DOI：10.1055/s-0035-1561592

  日期：——

  Abstract Asymmetric total syntheses of diospongin B and parvistones D and E are reported. Our strategy features a high-yielding three-step reaction sequence: Achmatowicz rearrangement, reductive γ-deoxygenation, and Matsuda–Heck coupling to construct the rare and challenging trans-2-aryl-6-alkyltetrahydropyrans, which serve as common intermediates for the syntheses of diospongin B, and parvistones D

  摘要 据报道，薯os皂甙B和小石D和E的总合成不对称。我们的策略以高产的三步反应序列为特色：Achmatowicz重排，还原性γ-脱氧和Matsuda-Heck偶联，以构建稀有而富挑战性的反式-2-芳基-6-烷基四氢吡喃，它们是合成的常用中间体diospongin B和parvistones D和E。 据报道，薯os皂甙B和小石D和E的总合成不对称。我们的策略以高产的三步反应序列为特色：Achmatowicz重排，还原性γ-脱氧和Matsuda-Heck偶联，以构建稀有而富挑战性的反式-2-芳基-6-烷基四氢吡喃，它们是合成的常用中间体diospongin B和parvistones D和E。