N-(4-甲基吡啶-2-基)硝酰胺 | 33245-30-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基吡啶-2-基)硝酰胺
• 英文名称: 4-methyl-2-nitraminopyridine
• 英文别名: 2-Nitramino-4-methyl-pyridin；Abonabagppzjff-uhfffaoysa-；(NE)-N-(4-methyl-1H-pyridin-2-ylidene)nitramide
• CAS: 33245-30-6
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00733445
• 分子量: 153.14
• InChiKey: ABONABAGPPZJFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  300.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基吡啶-2-基)硝酰胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 溴 作用下， 反应 30.75h， 以74%的产率得到5-溴-4-甲基-N-硝基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-硝基-5-溴-4-甲基吡啶的替代路线：通过2-硝基氨基甲基吡啶中间体的区域选择性吡啶合成

  摘要：

  2-nitramino-4-picoline中的2-nitramino官能团不仅被成功地用作保护基，而且还被用作方向性手柄，以提供高效，原子经济和区域选择性的2-amino-5-bromo-3合成-nitro-4-picoline（4），正在研发中的候选药物的前体。

  DOI：

  10.1021/op700114d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.25h， 以84%的产率得到N-(4-甲基吡啶-2-基)硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-硝基-5-溴-4-甲基吡啶的替代路线：通过2-硝基氨基甲基吡啶中间体的区域选择性吡啶合成

  摘要：

  2-nitramino-4-picoline中的2-nitramino官能团不仅被成功地用作保护基，而且还被用作方向性手柄，以提供高效，原子经济和区域选择性的2-amino-5-bromo-3合成-nitro-4-picoline（4），正在研发中的候选药物的前体。

  DOI：

  10.1021/op700114d

文献信息

• Method of preparation of nitroaminopyridine compounds
  申请人：Deshpande P. Prashant

  公开号：US20070032657A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  A method of preparing an intermediate which is useful for the preparation of azaindole derivatives.

  一种用于制备对氮吲哚衍生物的中间体的方法。
• THE TAUTOMERISM OF 2-NITRAMINOPYRIDINES
  作者：Alfred Taurins、Silvio J. Viron

  DOI：10.1139/v53-137

  日期：1953.11.1

  The nitration of 2-amino-4,6-dimethylpyridine with a mixture of nitric and sulphuric acids gives 4,6-dimethyl-2-nitramino-5-nitropyridine (III). 2-Nitraminopyridine (I), 4-methyl-2-nitraminopyridine (II), and (III) produce with diazomethane methyl derivatives of their tautomeric nitramino and nitrimino forms. Diazoethane gives with (I) both the expected ethyl derivatives. However, from (II) only the ethyl derivative of the nitramino form has been obtained. Diazopropane produces with (I) or (II) the propyl derivatives of the nitramino forms only. The resonance structures of the two tautomeric forms of 2-nitraminopyridine have been advanced.

  2-氨基-4,6-二甲基吡啶与硝酸和硫酸混合物发生硝化反应，生成4,6-二甲基-2-硝胺基-5-硝基吡啶（III）。2-硝胺基吡啶（I）、4-甲基-2-硝胺基吡啶（II）和（III）与重氮甲烷生成它们互变异构的硝胺基和硝胺基甲基衍生物。重氮乙烷与（I）产生预期的乙基衍生物。然而，只从（II）中获得了硝胺基形式的乙基衍生物。重氮丙烷只与（I）或（II）产生硝胺基形式的丙基衍生物。已提出了2-硝胺基吡啶两种互变异构形式的共振结构。
• Sepiol, Jadwiga; Tomasik, Piotr, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 121, # 4, p. 333 - 338
  作者：Sepiol, Jadwiga、Tomasik, Piotr

  DOI：——

  日期：——
• Seide, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 794
  作者：Seide

  DOI：——

  日期：——
• Deady, Leslie W.; Korytsky, Olga L., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 6, p. 1159 - 1166
  作者：Deady, Leslie W.、Korytsky, Olga L.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图