5-溴-4-甲基-N-硝基吡啶-2-胺 | 923929-10-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-4-甲基-N-硝基吡啶-2-胺
• 英文名称: 5-bromo-2-nitramino-4-picoline
• 英文别名: N-(5-Bromo-4-methylpyridin-2-yl)nitramide
• CAS: 923929-10-6
• 化学式: C₆H₆BrN₃O₂
• 分子量: 232.037
• InChiKey: KQIBJJQDCWPIKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 ºC
• 沸点：
  332.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.773

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-甲基-N-硝基吡啶-2-胺 在 硫酸 作用下， 反应 1.67h， 以95%的产率得到2-氨基-5-溴-3-硝基-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-硝基-5-溴-4-甲基吡啶的替代路线：通过2-硝基氨基甲基吡啶中间体的区域选择性吡啶合成

  摘要：

  2-nitramino-4-picoline中的2-nitramino官能团不仅被成功地用作保护基，而且还被用作方向性手柄，以提供高效，原子经济和区域选择性的2-amino-5-bromo-3合成-nitro-4-picoline（4），正在研发中的候选药物的前体。

  DOI：

  10.1021/op700114d
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基吡啶-2-基)硝酰胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 溴 作用下， 反应 30.75h， 以74%的产率得到5-溴-4-甲基-N-硝基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-硝基-5-溴-4-甲基吡啶的替代路线：通过2-硝基氨基甲基吡啶中间体的区域选择性吡啶合成

  摘要：

  2-nitramino-4-picoline中的2-nitramino官能团不仅被成功地用作保护基，而且还被用作方向性手柄，以提供高效，原子经济和区域选择性的2-amino-5-bromo-3合成-nitro-4-picoline（4），正在研发中的候选药物的前体。

  DOI：

  10.1021/op700114d

文献信息

• Method of preparation of nitroaminopyridine compounds
  申请人：Deshpande P. Prashant

  公开号：US20070032657A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  A method of preparing an intermediate which is useful for the preparation of azaindole derivatives.

  一种用于制备对氮吲哚衍生物的中间体的方法。
• Synthesis of a 6-Methyl-7-deaza Analogue of Adenosine That Potently Inhibits Replication of Polio and Dengue Viruses
  作者：Runzhi Wu、Eric D. Smidansky、Hyung Suk Oh、Ratree Takhampunya、Radhakrishnan Padmanabhan、Craig E. Cameron、Blake R. Peterson

  DOI：10.1021/jm100593s

  日期：2010.11.25

  Bioisosteric deaza analogues of 6-methyl-9-beta-D-ribofuranosylpurine, a hydrophobic analogue of adenosine, were synthesized and evaluated for antiviral activity. Whereas the 1-deaza and 3-deaza analogues were essentially inactive in plaque assays of infectivity, a novel 7-deaza-6-methyl-9-beta-D-ribofuranosylpurine analogue, structurally related to the natural product tubercidin, potently inhibited replication of poliovirus (PV) in HeLa cells (IC50 = 11 nM) and dengue virus (DENV) in Vero cells (IC50 = 62 nM). Selectivity against PV over cytotoxic effects to HeLa cells was > 100-fold after incubation for 7 h. Mechanistic studies of the 5'-triphosphate of 7-deaza-6-methyl-9-beta-D-riboluranosylpurine revealed that this compound is an efficient substrate of PV RNA-dependent RNA polymerase (RdRP) and is incorporated into RNA mimicking both ATP and GTP.
• [EN] METHOD OF PREPARATION OF NITROAMINOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE NITROAMINOPYRIDINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2007019259A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] A method of preparing an intermediate which is useful for the preparation of azaindole derivatives.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation d'un intermédiaire utilisé pour préparer des dérivés d'azaindole.