N-(3,5-dibromo-4-methylpyridin-2-yl)nitramide | 950749-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dibromo-4-methylpyridin-2-yl)nitramide
• CAS: 950749-95-8
• 化学式: C₆H₅Br₂N₃O₂
• 分子量: 310.933
• InChiKey: IIEFGZKFHHGCAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基吡啶-2-基)硝酰胺 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(3,5-dibromo-4-methylpyridin-2-yl)nitramide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-硝基-5-溴-4-甲基吡啶的替代路线：通过2-硝基氨基甲基吡啶中间体的区域选择性吡啶合成

  摘要：

  2-nitramino-4-picoline中的2-nitramino官能团不仅被成功地用作保护基，而且还被用作方向性手柄，以提供高效，原子经济和区域选择性的2-amino-5-bromo-3合成-nitro-4-picoline（4），正在研发中的候选药物的前体。

  DOI：

  10.1021/op700114d

文献信息

• An Alternate Route to 2-Amino-3-nitro-5-bromo-4-picoline: Regioselective Pyridine Synthesis via 2-Nitramino-picoline Intermediate
  作者：Apurba Bhattacharya、Vikram C. Purohit、Prashant Deshpande、Annie Pullockaran、John A. Grosso、John D. DiMarco、Jack Z. Gougoutas

  DOI：10.1021/op700114d

  日期：2007.9.1

  2-nitramino functionality in 2-nitramino-4-picoline was successfully exploited not only as a protecting group but also as a directional handle to afford an efficient, atom-economic, and regioselective synthesis of 2-amino-5-bromo-3-nitro-4-picoline (4), a precursor for a drug candidate in development.

  2-nitramino-4-picoline中的2-nitramino官能团不仅被成功地用作保护基，而且还被用作方向性手柄，以提供高效，原子经济和区域选择性的2-amino-5-bromo-3合成-nitro-4-picoline（4），正在研发中的候选药物的前体。