ethyl 4-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-enoate | 1263032-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-enoate
• 英文别名: Ethyl 4-[dimethyl(phenyl)silyl]pent-4-enoate；ethyl 4-[dimethyl(phenyl)silyl]pent-4-enoate
• CAS: 1263032-19-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: SCBBBMNMXLINAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊-4-酸乙酯 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 copper(l) chloride 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl (E)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]pent-4-enoate 、 ethyl 4-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的末端炔烃的高区域选择性甲硅烷基铜反应形成 α-乙烯基硅烷

  摘要：

  使用甲醇作为添加剂，开发了一种通过将硅-铜加成到由铜 (I) 催化的末端炔烃的高度区域选择性合成支化乙烯基硅烷。以高达 99/1 的优异收率获得了相应的乙烯基硅烷，具有优异的支化至线性选择性。

  DOI：

  10.1021/ja109464u

文献信息

• Copper-Catalyzed Highly Regioselective Silylcupration of Terminal Alkynes to Form α-Vinylsilanes
  作者：Peng Wang、Xue-Liang Yeo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja109464u

  日期：2011.2.9

  A highly regioselective synthesis of branched vinylsilanes through silicon-copper additions to terminal alkynes catalyzed by copper(I) was developed using methanol as additive. The corresponding vinylsilanes were obtained with excellent branched to linear selectivity of up to 99/1 in good yields.

  使用甲醇作为添加剂，开发了一种通过将硅-铜加成到由铜 (I) 催化的末端炔烃的高度区域选择性合成支化乙烯基硅烷。以高达 99/1 的优异收率获得了相应的乙烯基硅烷，具有优异的支化至线性选择性。