5-bromo-2-(4-methoxy benzyloxy)acetophenone | 519164-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-methoxy benzyloxy)acetophenone
• 英文别名: 1-(5-bromo-2-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)ethanone；1-[5-Bromo-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 519164-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: DYZRGAZOWMEYMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(4-methoxy benzyloxy)acetophenone 在 正丁基锂 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(1-propenyl)-cis-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  的天然存在的（±）第一合成-外延-conocarpan

  摘要：

  （±） -外延-Conocarpan 1经由关键中间体5-溴合成顺式-2-（4-甲氧基苯基）-3-甲基-2,3-二氢苯并呋喃6将其通过一个合成钌（II）卟啉催化使用芳基甲苯磺酰hydr盐5作为卡宾源的分子内C–H插入反应，从市售的5-溴-2-羟基苯乙酮开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02860-5
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以99%的产率得到5-bromo-2-(4-methoxy benzyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  的天然存在的（±）第一合成-外延-conocarpan

  摘要：

  （±） -外延-Conocarpan 1经由关键中间体5-溴合成顺式-2-（4-甲氧基苯基）-3-甲基-2,3-二氢苯并呋喃6将其通过一个合成钌（II）卟啉催化使用芳基甲苯磺酰hydr盐5作为卡宾源的分子内C–H插入反应，从市售的5-溴-2-羟基苯乙酮开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02860-5

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Pot Reaction of Hydrazones, Dihaloarenes, and Organoboron Reagents: Synthesis and Cytotoxic Activity of 1,1-Diarylethylene Derivatives
  作者：Maxime Roche、Salim Mmadi. Salim、Jérôme Bignon、Hélène Levaique、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00880

  日期：2015.7.2

  products in high yields, offers an expansive substrate scope, and can address a broad range of aryl, styrene, vinyl, and heterocyclic olefinic targets. The scope of this one-pot coupling has been also extended to the synthesis of the 1,1-diarylethylene skeleton of the natural product ratanhine. The new compounds were evaluated for their cytotoxic activity, and this allowed the identification of compound

  开发了N-甲苯磺酰基,、二卤代芳烃和硼酸或硼酸酯之间的新的三组分组装反应，以高收率生产了高度取代的1,1-二芳基乙烯。通过这种偶联形成的两个C–C键已被单一的Pd催化剂以一锅法进行了催化。应当指出，一锅法频哪醇硼酸酯的交叉偶联反应通常以高收率提供产物，提供了扩大的底物范围，并且可以解决广泛范围的芳基，苯乙烯，乙烯基和杂环烯烃目标。这种一锅耦合的范围也已扩展到天然产物藤黄的1,1-二芳基乙烯骨架的合成。对新化合物的细胞毒性活性进行了评估，从而可以鉴定化合物在纳摩尔浓度范围内对HCT116癌细胞系表现出优异的抗增殖活性的4ab。
• First synthesis of naturally occurring (±)-epi-conocarpan
  作者：Shi-Long Zheng、Wing-Yiu Yu、Ming-Xia Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02860-5

  日期：2003.2

  (±)-epi-Conocarpan 1 was synthesized via the key intermediate 5-bromo-cis-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 6 which was synthesized by a ruthenium(II) porphyrin-catalyzed intramolecular C–H insertion reaction using aryl tosylhydrazone salt 5 as the carbene source, starting from the commercially available 5-bromo-2-hydroxyacetophenone.

  （±） -外延-Conocarpan 1经由关键中间体5-溴合成顺式-2-（4-甲氧基苯基）-3-甲基-2,3-二氢苯并呋喃6将其通过一个合成钌（II）卟啉催化使用芳基甲苯磺酰hydr盐5作为卡宾源的分子内C–H插入反应，从市售的5-溴-2-羟基苯乙酮开始。