4,4'-dibromo-1,1'-dimethoxy-9,9'-spirobifluorene | 908837-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4,4'-dibromo-1,1'-dimethoxy-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 4,4'-dibromo-1,1'-dimethoxy-9,9'-spirobi[fluorene]
• CAS: 908837-88-7
• 化学式: C₂₇H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 534.247
• InChiKey: XSUJVUOEXGMZNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dibromo-1,1'-dimethoxy-9,9'-spirobifluorene 在 palladium on activated charcoal 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1'-dihydroxy-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  9,9'-螺双芴-1,1'-二醇的合成和光学拆分。

  摘要：

  [反应：见正文]由1,2-二溴苯和3-溴茴香醚可方便地以高收率合成9,9'-螺双芴-1,1'-二醇（SBIFOL）。通过用2，3-二甲氧基-N，N，N′，N′-四环己基琥珀酰胺进行夹杂物拆分，以99％ee获得了SBIFOL的两种对映体。绝对构型通过分子复合物单晶的X射线分析确定。

  DOI：

  10.1021/ol0492546
• 作为产物：
  描述：

  bis(3'-methoxy-1,1'-biphenyl-2-yl)methanone 在 甲烷磺酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 反应 11.0h， 生成 4,4'-dibromo-1,1'-dimethoxy-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  9,9'-螺双芴-1,1'-二醇的合成和光学拆分。

  摘要：

  [反应：见正文]由1,2-二溴苯和3-溴茴香醚可方便地以高收率合成9,9'-螺双芴-1,1'-二醇（SBIFOL）。通过用2，3-二甲氧基-N，N，N′，N′-四环己基琥珀酰胺进行夹杂物拆分，以99％ee获得了SBIFOL的两种对映体。绝对构型通过分子复合物单晶的X射线分析确定。

  DOI：

  10.1021/ol0492546

文献信息

• A general synthetic route to chiral dihydroxy-9,9′-spirobifluorenes
  作者：Xu Cheng、Shou-Fei Zhu、Xiang-Chen Qiao、Pu-Cha Yan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.008

  日期：2006.8

  C2-Symmetric 9,9′-spirobifluorenes with 2,2′-, 3,3′-, and 4,4′-dihydroxyls were conveniently prepared from 1,2-dibromobenzene. The palladium-catalyzed coupling reaction of 1,2-dibromobenzene with methoxyphenylmagnesium bromide or methoxyphenylboronic acid provided methoxy substituted 2-bromobiphenyls. Lithium–bromine exchange with n-butyllithium, followed by reaction with dimethyl carbonate afforded

  由1,2-二溴苯方便地制备具有2,2'-，3,3'-和4,4'-二羟基的C 2-对称的9,9'-螺二芴。1,2-二溴苯与甲氧基苯基溴化镁或甲氧基苯基硼酸的钯催化偶联反应提供了甲氧基取代的2-溴联苯。用溴化锂与正丁基锂交换，然后与碳酸二甲酯反应，得到二[2-（甲氧基苯基）苯基]酮作为关键中间体。由强路易斯酸和脱甲基作用引起的连续闭环产生二羟基-9,9'-螺二芴。外消旋二羟基产物通过使用手性拆分试剂的夹杂物结晶而拆分或通过手性HPLC分离。
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Parham Amir Hossain

  公开号：US20120126179A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention relates to 4,4′-substituted spirobifluorenes which are suitable, owing to excellent properties, as functional materials in organic electroluminescent devices. In addition, the present invention relates to a process for the preparation of 4,4′-substituted spirobifluorenes and to the use of these compounds in organic electroluminescent devices.

  本发明涉及4,4'-取代的螺环双芴，由于其优异的性能，可用作有机电致发光器件中的功能材料。此外，本发明还涉及一种制备4,4'-取代的螺环双芴的方法，以及在有机电致发光器件中使用这些化合物的用途。
• Materials for organic electroluminescent devices
  申请人：Parham Amir Hossain

  公开号：US08859111B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The present invention relates to 4,4′-substituted spirobifluorenes which are suitable, owing to excellent properties, as functional materials in organic electroluminescent devices. In addition, the present invention relates to a process for the preparation of 4,4′-substituted spirobifluorenes and to the use of these compounds in organic electroluminescent devices.

  本发明涉及4,4'-取代的螺环联苯，由于其优良特性，适用于有机电致发光器件中的功能材料。此外，本发明还涉及一种制备4,4'-取代的螺环联苯的方法，并且涉及这些化合物在有机电致发光器件中的使用。
• Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
  申请人：Covion Organic Semiconductors GmbH

  公开号：EP1669386A1

  公开（公告）日：2006-06-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft teilkonjugierte Spirobifluoren-Polymere, die über beide Spiro-Molekülhälften im Polymer verknüpft sind. Die erfindungsgemäßen Materialien zeigen reinere Emissionsfarbe und höhere Lebensdauer als Materialien gemäß dem Stand der Technik und eignen sich daher besser zur Verwendung in polymeren organischen Leuchtdioden.

  本发明涉及部分共轭螺二芴聚合物，这种聚合物通过聚合物中的两个半螺分子连接。与现有技术相比，本发明的材料具有更纯净的发光颜色和更长的使用寿命，因此更适合用于聚合物有机发光二极管。
• TEILKONJUGIERTE POLYMERE, DEREN DARSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1819749B1

  公开（公告）日：2010-10-27