6-bromo-4'-chloroflavanone | 73110-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-4'-chloroflavanone
• 英文别名: 6-bromo-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；6-Bromo-2-(4-chloro-phenyl)-chroman-4-one；6-bromo-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 73110-78-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO₂
• 分子量: 337.6
• InChiKey: UUKJEQCTWXDSET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4'-chloroflavanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl [6-bromo-2-(4-chlorophenyl)-2'-oxo-2,3-dihydro-3'H-spiro[chromene-4,5'-[1,3]oxazolidin]-3'-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  作为醛糖还原酶抑制剂的 2'-Oxo-2,3-dihydro-3'H-spiro [chromene-4,5' - [1,3] oxazolidine] -3'yl] 酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  醛糖还原酶 (ARL2) 是多元醇途径中的第一种酶，可催化 NADPH 依赖性葡萄糖还原为山梨糖醇。它对糖尿病并发症的参与使这种酶成为广泛研究的挑战治疗靶点，以限制和/或预防它们。在此基础上，合成了一系列有限的 4-螺-恶唑烷酮-苯并吡喃衍生物 (1-7)，以评估它们作为潜在的 ARL2 抑制剂。通过监测由 ALR2 催化的 NADPH 的氧化，以分光光度法测定活性。在这一系列化合物中，4-甲氧基衍生物 1b 是活性最强的化合物，其抑制水平在亚微摩尔范围内。此外，还评估了针对醛还原酶同种型 (ARL1) 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000302
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 77.08h， 生成 6-bromo-4'-chloroflavanone
  参考文献：
  名称：

  作为醛糖还原酶抑制剂的 2'-Oxo-2,3-dihydro-3'H-spiro [chromene-4,5' - [1,3] oxazolidine] -3'yl] 酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  醛糖还原酶 (ARL2) 是多元醇途径中的第一种酶，可催化 NADPH 依赖性葡萄糖还原为山梨糖醇。它对糖尿病并发症的参与使这种酶成为广泛研究的挑战治疗靶点，以限制和/或预防它们。在此基础上，合成了一系列有限的 4-螺-恶唑烷酮-苯并吡喃衍生物 (1-7)，以评估它们作为潜在的 ARL2 抑制剂。通过监测由 ALR2 催化的 NADPH 的氧化，以分光光度法测定活性。在这一系列化合物中，4-甲氧基衍生物 1b 是活性最强的化合物，其抑制水平在亚微摩尔范围内。此外，还评估了针对醛还原酶同种型 (ARL1) 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000302

文献信息

• Simple and Efficient One Step Synthesis of Functionalized Flavanones and Chalcones
  作者：ABDULLAH SAAD ALBOGAMI、USAMA KARAMA、AHMED AMINE MOUSA、M. KHAN、SARA ABDULLAH AL-MAZROA、HAMAD Z. ALKHATHLAN

  DOI：10.13005/ojc/280201

  日期：2012.6.18

  A facile and highly efficient microwave-assisted synthesis of functionalized chalcones and flavanones based on the Claisen-Schmidt condensation reaction is reported. The method describes the synthesis of flavanones in single step with excellent yield and it was revealed that position and number of substituents on acetophenones and aromatic aldehydes played a very crucial and key role in the construction

  据报道，基于克莱森-施密特缩合反应，可以轻松，高效地通过微波辅助合成官能化的查耳酮和黄烷酮。该方法描述了一步合成黄烷酮的方法，收率很高，并且表明苯乙酮和芳族醛上取代基的位置和数量在黄烷酮衍生物的构建中起着至关重要的作用。在这32种合成化合物中，5个查耳酮和1个黄烷酮是新化合物。
• Inhibitors Of Beta-Secretase
  申请人：Dillard Lawrence W.

  公开号：US20110218192A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The present invention is directed to a compound represented by the following structural formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Pharmaceutical composition comprising a compound represented by Structural Formula (I) and method of use of these compound for inhibiting BACE activity in a subject in need of such treatment are also described.

  本发明涉及以下结构式所表示的化合物或其药学上可接受的盐。还描述了包含由结构式（I）所表示的化合物的药物组合物和使用这些化合物抑制需要此类治疗的受体中的BACE活性的方法。
• INHIBITORS OF BETA-SECRETASE
  申请人：Dillard Lawrence W.

  公开号：US20130317014A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention is directed to a compound represented by the following structural formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Pharmaceutical composition comprising a compound represented by Structural Formula (I) and method of use of these compound for inhibiting BACE activity in a subject in need of such treatment are also described.

  本发明涉及以下结构式所代表的化合物：或其药学上可接受的盐。还描述了包括结构式（I）所代表的化合物的药物组合物以及使用这些化合物抑制需要此类治疗的受体中的BACE活性的方法。
• Inhibitors of beta-secretase
  申请人：Dillard Lawrence W.

  公开号：US08921359B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  The present invention is directed to a compound represented by the following structural formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Pharmaceutical composition comprising a compound represented by Structural Formula (I) and method of use of these compound for inhibiting BACE activity in a subject in need of such treatment are also described.

  本发明涉及以下结构式所表示的化合物或其药学上可接受的盐。还描述了包含结构式（I）所表示的化合物的药物组合物以及使用这些化合物抑制需要该治疗的受体中的BACE活性的方法。
• US8450308B2
  申请人：——

  公开号：US8450308B2

  公开（公告）日：2013-05-28