N-(4-甲基苯基)-N-甲基甘氨酸乙酯 | 120547-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯基)-N-甲基甘氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(methyl(p-tolyl)amino)acetate
• 英文别名: ethyl N-methyl-N-(p-tolyl)glycinate；ethyl 2-(N,4-dimethylanilino)acetate
• CAS: 120547-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: GPXGNGMIXGKWHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)-N-甲基甘氨酸乙酯 在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到1,5-二甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  CF3COOH/O2 介导的靛红骨架的无金属多米诺骨牌结构

  摘要：

  在 C-H 活化策略的指导下，通过甘氨酸酯的有氧氧化开发了一种有效的靛红骨架结构。在没有金属催化剂的情况下，在CF3COOH/O2条件下进行反应。通过对照实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690018
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-对甲基苯胺 、 乙烯基乙醚 在 双氧水 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到N-(4-甲基苯基)-N-甲基甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过以过氧化氢为氧化剂和氧气源的乙烯基醚的钯催化氧化胺化获得α-氨基酸酯

  摘要：

  报道了一种新颖且方便的钯催化体系，可从简单的起始原料合成α-氨基酸酯。过氧化氢不仅充当绿色氧化剂，而且充当氧气源。这种将胺和乙烯基醚转化为高度官能化和结构多样的α-氨基酸酯的策略的特点是实验过程简单，反应条件温和，原子经济性高，可扩展性和实用性强。

  DOI：

  10.1002/anie.201709285
• 作为试剂：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 N-[(4-甲氧基苯基)甲基],N-甲基苯胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N-(4-甲基苯基)-N-甲基甘氨酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到methyl 2-(4-(4-methoxybenzyl(methyl)amino)phenyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜 (II) 催化 N,N-二取代苯胺与重氮酯的分子间芳香取代

  摘要：

  N,N-二取代苯胺与重氮酯的分子间芳香取代是在温和条件下在催化量的三氟甲磺酸铜 (II) 存在下实现的（产率高达 89%）。描述了该反应中有关底物、重氮酯和配体的范围和限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001083

文献信息

• Photoredox-Catalyzed α-Aminomethyl Carboxylation of Styrenes with Sodium Glycinates: Synthesis of γ-Amino Acids and γ-Lactams
  作者：Cong Zhou、Miao Li、Jianwei Sun、Jiang Cheng、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00536

  日期：2021.4.16

  previous reactions with the same type of substrates leading to simple decarboxylation and olefin hydroalkylation, this process involves additional CO2 sequestration, thus leading to olefin α-aminomethyl carboxylation. These findings not only provide new access to α,α-disubstituted γ-amino acids and γ-lactams but also serve as a proof of concept for CO2 reutilization in decarboxylation reactions.

  已开发出一种可见光光氧化还原催化的苯乙烯与甘氨酸钠和 CO 2 的还原性α-氨基甲基羧化反应，以高效和区域选择性地合成一系列α,α-二取代 γ-氨基酸和 γ-内酰胺。值得注意的是，从脱羧步骤释放的CO 2可以重新用于随后的羧化。与之前使用相同类型底物导致简单脱羧和烯烃加氢烷基化的反应不同，该过程涉及额外的 CO 2封存，从而导致烯烃 α-氨基甲基羧化。这些发现不仅提供了对α,α-二取代的γ-氨基酸和γ-内酰胺，但也可作为脱羧反应中CO 2 再利用的概念证明。
• 一种通过催化氧化一步合成α-氨基酸酯类化 合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN107011195B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明属于有机化工的技术领域，公开了一种通过催化氧化一步合成α‑氨基酸酯类化合物的方法。所述方法，包括以下步骤：(1)将烯醚/胺类化合物或烯酰胺类化合物和胺类化合物在有机溶剂中通过催化剂和氧化剂的共同作用进行反应；(2)反应完后，将产物进行分离纯化，得到α‑氨基酸酯类化合物。所述方法操作安全简单、一步合成，在反应的过程中得到酯键，使用无毒无污染的过氧化物作氧化剂，原料价格低廉、容易得到，对功能团适应性好，对底物适应性广，环境友好，具有良好的工业应用前景。
• Iron-catalyzed synthesis of glycine derivatives via carbon–nitrogen bond cleavage using diazoacetate
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/c0cc03781h

  日期：——

  Treatment of tertiary amines with diazoacetate in the presence of a catalytic amount of an iron salt, FeCl3, in ethanol gave glycine derivatives. In this reaction, a carbon–nitrogen single bond of the amine was cleaved.

  在乙醇中加入一定量的铁盐（FeCl3）催化剂，用重氮乙酸处理叔胺，可得到甘氨酸衍生物。在这一反应中，胺的碳氮单键被裂解。
• Reductive amination of tertiary anilines and aldehydes
  作者：Yunhe Lv、Yiying Zheng、Yan Li、Tao Xiong、Jingping Zhang、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc45084h

  日期：——

  An unprecedented oxidant-mediated reductive amination of tertiary anilines and aldehydes without external reducing agents was developed via the nucleophilic attack of the oxygen atom of the carbonyl group to in situ generated iminium ions, in which tertiary anilines were used as both nitrogen source and reducing agent for the first time.

  通过羰基氧原子对原位生成的亚氨离子的亲核攻击，开发了一种前所未有的氧化剂介导的叔苯胺和醛的还原胺化反应，无需外加还原剂，其中叔苯胺首次同时用作氮源和还原剂。
• 一种靛红衍生物的合成方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN109456249B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明提供了一种靛红衍生物的合成方法，是在有机溶剂中，在氧气条件下，以N‑烃基‑N‑芳香基甘氨酸酯衍生物为底物，经酸催化进行环化反应；待反应完全后减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，即得目标产物。本发明反应所需试剂价格低廉，成本低，产率高；反应步骤简洁，操作方便，后处理简单，安全性高，环境污染小；反应条件温和，不需要金属催化剂和强氧化剂，绿色环保。