N-(4-甲基苯基)-N-苯基甲酰胺 | 10386-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯基)-N-苯基甲酰胺
• 英文名称: N-phenyl-N-4-tolylformamide
• 英文别名: N-phenyl-N-(p-tolyl)formamide；N-(4-methylphenyl)-N-phenylformamide；N-4′-tolylformanilide
• CAS: 10386-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: UTQYESDLIRZKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)-N-苯基甲酰胺 在 C₂₂H₂₅IrN₂O₃⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 4-甲基-N-苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  用于酰胺加氢的可切换铱催化剂的研究：C-O 与 C-N 键断裂的案例研究

  摘要：

  本信函研究了一种由 1,10-菲咯啉-2,9-二醇（Cp* = 五甲基环戊二烯基）负载的可切换 Cp*-铱催化剂，用于酰胺的氢化。根据反应条件，单一催化剂可以提供两种不同的产物，这些产物是由酰胺的 C-O 或 C-N 键断裂产生的。在典型的氢化条件下（40 bar H 2，110 °C），在没有酸性添加剂的情况下观察到酰胺的选择性脱氧。进行了调查以确定C-O键断裂产物的来源。然而，在添加碱后，观察到选择性的转换，提供了 C-N 键裂解产物。这些研究为合理设计加氢催化剂提供了基本见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c03247
• 作为产物：
  描述：

  N亚苄基对甲苯胺 在 sodium perborate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到N-(4-甲基苯基)-N-苯基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用过硼酸钠将亚胺氧化重排为甲酰胺

  摘要：

  过硼酸钠四水合物（SPB）在三氟乙酸溶液中氧化C-芳基或烷基N-芳基亚胺6或20，得到重排的N，N-二取代甲酰胺9和21。产率是可变的，取决于溶剂，对于电子中性的C-芳基取代基或C - s-烷基取代基，可获得最佳产率（50-60％）。通过中间体oxaziridine 5使产物形成合理化，该中间体可通过酸催化的ON键断裂。这些中间体的另一种CO键裂解可导致醛的形成，而醛是常见的副产物。N-芳基取代基和不稳定的碳上正电荷的C-取代基似乎有利于重排。通过观察到苯乙醛苯基亚胺的MCPBA氧化产生重排的N，N-二苯基甲酰胺，进一步提供了对恶唑烷中间体5的支持。在SPB氧化重排的条件下，三氮过氧乙酸的初始形成很可能会发生恶唑烷的形成。醛亚胺这种新的重排1→2的立体化学方面使用进行了调查反式和独联体-myrtanal 25和30。据信使用反式myrtanal 26的N -4-甲苯基亚胺观察到的差向异

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00101-4

文献信息

• Oxidative rearrangement of imines to formamides using sodium perborate
  作者：Pakawan Nongkunsarn、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00101-4

  日期：1997.3

  N-diphenylformamide. Under the conditions of the SPB oxidative rearrangements, oxaziridine formation may well occur by initial formation of trifluoroperacetic acid. Stereochemical aspects of this novel rearrangement of aldimines 1 → 2 have been investigated using trans- and cis-myrtanal 25 and 30. The observed epimerisation using the N-4-tolyl imine of trans-myrtanal 26 is believed to arise from equilibration

  过硼酸钠四水合物（SPB）在三氟乙酸溶液中氧化C-芳基或烷基N-芳基亚胺6或20，得到重排的N，N-二取代甲酰胺9和21。产率是可变的，取决于溶剂，对于电子中性的C-芳基取代基或C - s-烷基取代基，可获得最佳产率（50-60％）。通过中间体oxaziridine 5使产物形成合理化，该中间体可通过酸催化的ON键断裂。这些中间体的另一种CO键裂解可导致醛的形成，而醛是常见的副产物。N-芳基取代基和不稳定的碳上正电荷的C-取代基似乎有利于重排。通过观察到苯乙醛苯基亚胺的MCPBA氧化产生重排的N，N-二苯基甲酰胺，进一步提供了对恶唑烷中间体5的支持。在SPB氧化重排的条件下，三氮过氧乙酸的初始形成很可能会发生恶唑烷的形成。醛亚胺这种新的重排1→2的立体化学方面使用进行了调查反式和独联体-myrtanal 25和30。据信使用反式myrtanal 26的N -4-甲苯基亚胺观察到的差向异
• An oxidative rearrangement of C,N-diarylaldimines to formamides using sodium perborate
  作者：Pakawan Nongkunsarn、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61698-2

  日期：1993.10

  Treatment of C,N-diaryladium (5) with sodium tetrahydrate in triflouroacetic acid solution at 70–80°C results in an oxidative rearrangement to N,N-diarylformamides (6(Scheme 1). A mechanism involving the initial formation of 2,3-diaryloxaziridines is proposed (Scheme 2).

  在70-80°C的三氟乙酸溶液中用四水合钠处理C，N-二芳基dium（5）会导致N，N-二芳基甲酰胺的氧化重排（6（方案1）。一种机理最初涉及2的形成）提出了3-二芳基恶唑烷（方案2）。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Diarylthiazol-5-amines: Structure-Specific Mechanofluorochromism and White Light Emission in the Solid State
  作者：Yuki Tsuchiya、Kirara Yamaguchi、Yohei Miwa、Shoichi Kutsumizu、Mao Minoura、Toshiaki Murai

  DOI：10.1246/bcsj.20200083

  日期：2020.7.15

  A range of N,N-diarylthiazol-5-amines having a 4-pyridyl group on a thiazole ring were developed, and their photophysical properties were elucidated. Their synthesis was achieved by applying our methods to the combination of N-arylmethyl secondary thioamides and N,N-diarylthioformamides. This enabled us to obtain amines with different types of aromatic groups on the nitrogen atom. Their absorption and emission spectra in solution were examined. The 4-pyridyl group gives higher polarity to the amines. The solid-state emissions of the amines were also evaluated. Several amines showed mechanofluorochromism (MFC). A 4-pyridyl group on a thiazole ring was a requisite for the expression of MFC properties. Although N-(5-thiazolyl) N,N-di(2-naphthyl)amines did not exhibit MFC by grinding of the pristine powder, white-light emission was observed when the ground powder was fumed with acetone vapor.

  摘要 开发了一系列在噻唑环上具有 4-吡啶基的 N,N-二芳基噻唑-5-胺，并阐明了它们的光物理特性。它们的合成是通过将我们的方法应用于 N-芳基甲基仲硫酰胺和 N,N-二芳基硫代甲酰胺的组合而实现的。这使我们获得了在氮原子上带有不同类型芳香基团的胺。我们研究了它们在溶液中的吸收和发射光谱。4 吡啶基赋予胺更高的极性。此外，还对这些胺的固态发射进行了评估。有几种胺显示出机械氟变色（MFC）。噻唑环上的 4-吡啶基是表现 MFC 特性的必要条件。虽然通过研磨原始粉末，N-(5-噻唑基) N,N-二(2-萘基)胺并没有显示出 MFC，但当研磨粉末与丙酮蒸气熏蒸时，却观察到了白光发射。
• Optical recording medium and porphycene compound
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1180765A1

  公开（公告）日：2002-02-20

  A recordable optical recording medium of this invention capable of good recording and reproduction with a laser at wavelengths of 300 to 500 nm and/or 500 to 700 nm comprises at least one porphycene compounds optionally chelated with a metal in its recording layer.

  本发明的一种可记录光学记录介质，能用波长为 300 至 500 纳米和/或 500 至 700 纳米的激光进行良好的记录和复制，其记录层中至少包含一种可选择与金属螯合的卟吩化合物。
• BENZBISAZOLE COMPOUND AND OPTICAL RECORDING MEDIUM CONTAINING THE COMPOUND
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1245571A1

  公开（公告）日：2002-10-02

  An optical recording medium having an organic dye layer as a recording layer on a substrate, wherein at least one benzobisazole-based compound represented by a general formula (1) is contained in the recording layer: (wherein substituents X and Y each independently represent an aryl group or a heteroaryl group, rings A and B each independently represent an oxazole ring or a thiazole ring, and Q1 and Q2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group, with a proviso that, aryl group(s) or heteroaryl group(s) represented by the substituents X and Y each independently may be substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, an amino group or a substituted or unsubstituted alkyl, aralkyl, aryl, alkenyl, alkoxy, aralkyloxy, aryloxy, alkenyloxy, alkylthio, aralkylthio, arylthio, alkenylthio, mono-substituted amino, di-substituted amino, acyl, alkoxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, mono-substituted aminocarbonyl, di-substituted aminocarbonyl, acyloxy or heterocyclic ring group).

  一种光学记录介质，在基底上具有作为记录层的有机染料层，其中记录层中含有至少一种由通式(1)表示的苯并异噁唑基化合物： (其中取代基 X 和 Y 各自独立地代表芳基或杂芳基，环 A 和 B 各自独立地代表噁唑环或噻唑环，以及 Q1 和 Q2 各自独立地代表氢原子、卤素原子或烷基，但条件是，取代基 X 和 Y 各自独立地代表的芳基或杂芳基可被卤素原子取代、羟基、氰基、氨基或取代或未取代的烷基、烷基、芳基、烯基、烷氧基、烷氧基、芳氧基、烯氧基、烷硫基、烷硫基、芳硫基、芳硫基、烯硫基、单取代氨基、二取代氨基、酰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳氧基羰基、烯氧基羰基、单取代氨基羰基、二取代氨基羰基、酰氧基或杂环基）。