N-[(4-甲氧基苯基)甲基],N-甲基苯胺 | 37931-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-甲氧基苯基)甲基],N-甲基苯胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N-methylaniline
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-N-methylbenzenamine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-methylaniline
• CAS: 37931-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: BIAUWRCPQPNKMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-146 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-甲氧基苯基)甲基],N-甲基苯胺 在 氘代二甲亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-[dideuterio-(4-methoxyphenyl)methyl]-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  KO t -Bu / DMSO- d 6方便地合成氘标记的胺和氮杂环

  摘要：

  芳基甲胺和氮杂环的H / D交换可通过KO t -Bu / DMSO- d 6方便地实现。该方法也适用于苯基苄基醚，二芳基甲烷和烷基芳烃。这些H / D交换反应被建议通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 苯硅烷 作用下， 反应 3.0h， 以62 mg的产率得到N-[(4-甲氧基苯基)甲基],N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸催化胺的还原性N-烷基化

  摘要：

  我们报告了伯胺或仲胺与羧酸的催化还原烷基化反应。两阶段过程涉及硅烷介导的直接酰胺化，然后进行催化还原。

  DOI：

  10.1039/c5cc08881j

文献信息

• Tantalum(V) Fluoride-catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Arylamines with Benzyl Alcohols
  作者：Sathaiah Gangaram、Chandra Shekhar Adimulam、Ravi Kumar Akula、Raju Kengiri、Shanthan Rao Pamulaparthy、Sridhar Madabhushi、Narsaiah Banda

  DOI：10.1246/cl.130727

  日期：2013.12.5

  This paper describes a simple and efficient protocol for the N-alkylation of arylamines with benzyl alcohols using tantalum(V) fluoride as the catalyst.

  本文描述了一种使用五氟化钽作为催化剂，简单而高效地利用苄醇对芳香胺进行N-烷基化的方法。
• Boron-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Arylamines and Arylamides with Benzylic Alcohols
  作者：Murali Mohan Guru、Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02816

  日期：2020.1.17

  A sustainable boron-based catalytic approach for chemoselective N-alkylation of primary and secondary aromatic amines and amides with primary, secondary, and tertiary benzylic alcohols has been presented. The metal-free protocol operates at low catalyst loading, tolerates several functional groups, and generates H2O as the sole byproduct. Preliminary mechanistic studies were performed to demonstrate

  提出了一种可持续的基于硼的催化方法，用于伯，仲和叔苄醇对伯和仲芳族胺和酰胺的化学选择性N-烷基化。不含金属的方案在低催化剂负载下运行，可耐受多个官能团，并生成H2O作为唯一的副产物。进行了初步的机理研究，以证明硼催化剂在中间体二苄基醚的活化中的关键作用，并确定了决定速率的步骤。
• Cobalt(II) Phthalocyanine-Catalyzed Highly Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds in a Green Solvent
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Praveen K. Verma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1002/adsc.201100645

  日期：2012.3.16

  Cobalt phthalocyanine has been employed for the highly chemoselective reductive amination of aldehydes and ketones in ethanol as a green solvent. A large range of functional groups such as nitro, acid, amide, ester, nitrile, halogen, lactone, methoxy, hydroxy, alkene, N‐benzyl, O‐benzyl and heterocyclic rings were well tolerated under the present reaction conditions.

  酞菁钴已被用于乙醇中作为绿色溶剂的醛和酮的高度化学选择性还原胺化。在目前的反应条件下，对硝基，酸，酰胺，酯，腈，卤素，内酯，甲氧基，羟基，烯烃，N-苄基，O-苄基和杂环等各种官能团的耐受性都很好。
• Fullerenes for catalysis: metallofullerenes in hydrogen transfer reactions
  作者：Sara Vidal、Juan Marco-Martínez、Salvatore Filippone、Nazario Martín

  DOI：10.1039/c7cc01267e

  日期：——

  [60]Fullerene hybrids have successfully been used as catalysts in hydrogen transfer reactions, namely ketone reduction and N-alkylation with alcohols. Due to their poor solubility in polar solvents, these hybrids behave as homogeneous/heterogeneous catalysts that can be mechanically separated and reused several times while the final products do not need chromatographic separation.

  [60]富勒烯杂化物已成功地用作氢转移反应的催化剂，即酮还原和用醇进行的N-烷基化。由于它们在极性溶剂中的溶解性差，这些杂化物表现为均相/异相催化剂，可以机械分离并重复使用数次，而最终产物无需色谱分离。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>- and <i>O</i>-Alkylation of Amines and Phenols using Alkylborane Reagents
  作者：Shunsuke Sueki、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/ol400323z

  日期：2013.4.5

  in the presence of a catalytic amount of copper(II) acetate Cu(OAc)2 and di-tert-butyl peroxide, a cross-coupling reaction proceeded and alkylated amines were obtained in good to excellent yields. Phenols are also applicable for this reaction, and the corresponding alkyl aryl ethers were produced.

  在催化量的乙酸铜（II）Cu（OAc）2和过氧化二叔丁基的存在下，通过胺与烷基硼烷试剂的反应，进行了交叉偶联反应，得到了烷基化胺，收率良好至极佳。 。酚也可用于该反应，并产生了相应的烷基芳基醚。