dimethyl pyrrolo[1,2-a]quinoline-2,3-dicarboxylate | 68950-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl pyrrolo[1,2-a]quinoline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl pyrrolo<1,2-a>quinoline-2,3-dicarboxylate；Methyl-benzoindolizin-1,2-dicarboxylat；pyrrolo[1,2-a]quinoline-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 68950-03-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: UEVTVDMFFKQSCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<(trimethylsilyl)methyl>-2-quinolone 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到dimethyl pyrrolo[1,2-a]quinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Generation of PyridiniumYlides fromN-(Silylmethyl)pyridone Analogs via1,4-Silatropy and their 1,3-Dipolar Cycloadditions Leading toN-Heteropolycycles

  摘要：

  非稳定的吡啶甲亚胺类化合物成功地从N-(硅甲基)吡啶酮类似物通过1,4-硅桥杂环化生成，所得1,3-偶极体通过与炔基和烯基双极性受体的反应捕获，从而得到N-杂多环化合物。该方法无需使用任何添加剂或强碱。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40188

文献信息

• Miki, Yasuyoshi; Hachiken, Hiroko; Takemura, Shoji, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 4, p. 701 - 703
  作者：Miki, Yasuyoshi、Hachiken, Hiroko、Takemura, Shoji、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——
• POTTS K. T.; YAO S., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 6, 977-979
  作者：POTTS K. T.、 YAO S.

  DOI：——

  日期：——
• MIKI, YASUYOSHI;HACHIKEN, HIROKO;TAKEMURA, SHOJI;IKEDA, MASAZUMI, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 4, 701-703
  作者：MIKI, YASUYOSHI、HACHIKEN, HIROKO、TAKEMURA, SHOJI、IKEDA, MASAZUMI

  DOI：——

  日期：——
• Novel Generation of PyridiniumYlides from<i>N</i>-(Silylmethyl)pyridone Analogs via1,4-Silatropy and their 1,3-Dipolar Cycloadditions Leading to<i>N</i>-Heteropolycycles
  作者：Mitsuo Komatsu、Yukihiro Kasano、Seiji Yamaoka、Satoshi Minakata

  DOI：10.1055/s-2003-40188

  日期：——

  Non-stabilized pyridinium methylides were successfully generated from N-(siliymethyl)pyridone analogs via 1,4-silatropy and the resulting 1,3-dipoles were trapped by reaction with acetylenic and olefinic dipolarophiles to afford N-heteropolycycles. The method does not require the use of any additives or strong bases.

  非稳定的吡啶甲亚胺类化合物成功地从N-(硅甲基)吡啶酮类似物通过1,4-硅桥杂环化生成，所得1,3-偶极体通过与炔基和烯基双极性受体的反应捕获，从而得到N-杂多环化合物。该方法无需使用任何添加剂或强碱。