[1-[[(4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]piperidin-2-yl]-trimethylsilane | 1188377-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-[[(4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]piperidin-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1188377-59-4
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂Si
• 分子量: 295.497
• InChiKey: OFFJFLXKFPBGQO-GRKKQISMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[[(4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]piperidin-2-yl]-trimethylsilane 在 萘-1,4-二腈 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(3aR,9aS,10aR)-2,2-dimethyl-10-methylidene-3a,4,6,7,8,9,9a,10a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfunctional quinolizidine alkaloids: development towards selective glycosidase inhibitors

  摘要：

  本文描述了一种高度不同的喹嗪生物碱合成路线。用于合成这些生物碱的对映体前体 22a 和 22b，是分别从相应的乙炔系α-三甲基硅胺分子 21a 和 21b 的 PET 环化中立体定向生成的，这两个分子都是从 D-核糖合成的。研究发现，多羟基喹嗪生物碱 7 是 α-半乳糖苷酶的选择性抑制剂，Ki 为 83.9 μM。发现胺类似物 18、12 和 10 是 α-葡萄糖苷酶的选择性强效抑制剂，Ki 分别为 28、120 和 140 μM。

  DOI：

  10.1039/b907007a
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 、 2-(三甲基硅烷基)哌啶 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到[1-[[(4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]piperidin-2-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfunctional quinolizidine alkaloids: development towards selective glycosidase inhibitors

  摘要：

  本文描述了一种高度不同的喹嗪生物碱合成路线。用于合成这些生物碱的对映体前体 22a 和 22b，是分别从相应的乙炔系α-三甲基硅胺分子 21a 和 21b 的 PET 环化中立体定向生成的，这两个分子都是从 D-核糖合成的。研究发现，多羟基喹嗪生物碱 7 是 α-半乳糖苷酶的选择性抑制剂，Ki 为 83.9 μM。发现胺类似物 18、12 和 10 是 α-葡萄糖苷酶的选择性强效抑制剂，Ki 分别为 28、120 和 140 μM。

  DOI：

  10.1039/b907007a