4-{3-[(E)-2-(6-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenoxy}-butyric acid ethyl ester | 108165-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-{3-[(E)-2-(6-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenoxy}-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[3-[(E)-2-(6-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenoxy]butanoate
• CAS: 108165-13-5
• 化学式: C₂₃H₂₂ClNO₃
• 分子量: 395.886
• InChiKey: WYRJLKWRWYYTCF-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{3-[(E)-2-(6-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenoxy}-butyric acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 sodium {3-[2-(6-chloro-2-quinolinyl)-(E)-ethenyl]phenoxy}butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型系列苯乙烯基喹啉化合物作为高亲和力白三烯D4受体拮抗剂的开发：合成和结构活性研究导致（+-）-3-[[[3- [2-（7-chloro-2-）喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸。

  摘要：

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，

  DOI：

  10.1021/jm00099a011
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲基喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-{3-[(E)-2-(6-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenoxy}-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型系列苯乙烯基喹啉化合物作为高亲和力白三烯D4受体拮抗剂的开发：合成和结构活性研究导致（+-）-3-[[[3- [2-（7-chloro-2-）喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸。

  摘要：

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，

  DOI：

  10.1021/jm00099a011