(4S)-5-(4-methoxymethoxyheptane-1-sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1020260-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4S)-5-(4-methoxymethoxyheptane-1-sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(4S)-4-(methoxymethoxy)heptyl]sulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 1020260-05-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 368.457
• InChiKey: IMDPHCMVCHNLQN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-(4-methoxymethoxyheptane-1-sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 甲醇 、 18-冠醚-6 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.5h， 生成 (2S,3R,4aS,5S,8aR)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methyl-3-hydroxy-5-[(5R)-5-(methoxymethoxy)octan-1-yl]decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  海洋十氢喹啉生物碱 Lepadins A–E、H 和 ent-I 的集体不对称全合成

  摘要：

  Lepadins 是顺式融合的十氢喹啉 (DHQ) 海洋生物碱，具有多种生物活性并引起了广泛的合成兴趣。报道了一种新的集体合成策略，该策略采用绿色化学方法构建常见的顺式融合 DHQ 核心，这是通过绿色 oxone-卤化物氧化实现 aza-Achmatowicz 重排和腈的分子内 [3 + 2] 环加成氧化物-烯烃。lepadins A-E 和 H 的集体全合成是在 10 个步骤内从公共 DHQ 核心完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02435
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-(4-methoxymethoxyheptylsulfanyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4S)-5-(4-methoxymethoxyheptane-1-sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Ene-Yne-Ene串联闭合复分解法合成ent-Lepadin F和G

  摘要：

  描述了十氢喹啉生物碱lepadin F和G的第一个全合成。作为关键步骤，十氢喹啉骨架是通过利用无环前体的串联烯-炔-烯闭环复分解反应，然后对所得二烯部分进行立体选择性氢化而合成的。这两个步骤的选择性是通过精心设计的羟基保护策略实现的。发现合成的化合物是天然Lepadin F和G的对映异构体，因此可以指定天然化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo7027079

文献信息

• Collective Asymmetric Total Syntheses of Marine Decahydroquinoline Alkaloid Lepadins A–E, H, and <i>ent</i>-I
  作者：Foqing Ma、Chenxi He、Eryu Wang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02435

  日期：2021.8.20

  Lepadins are cis-fused decahydroquinoline (DHQ) marine alkaloids that have shown diverse biological activities and have attracted extensive synthetic interest. A new collective synthetic strategy is reported that features a green chemistry approach for constructing the common cis-fused DHQ core, which is achieved through green oxone-halide oxidation for both the aza-Achmatowicz rearrangement and the

  Lepadins 是顺式融合的十氢喹啉 (DHQ) 海洋生物碱，具有多种生物活性并引起了广泛的合成兴趣。报道了一种新的集体合成策略，该策略采用绿色化学方法构建常见的顺式融合 DHQ 核心，这是通过绿色 oxone-卤化物氧化实现 aza-Achmatowicz 重排和腈的分子内 [3 + 2] 环加成氧化物-烯烃。lepadins A-E 和 H 的集体全合成是在 10 个步骤内从公共 DHQ 核心完成的。
• Total Synthesis of ent-Lepadin F and G by a Tandem Ene−Yne−Ene Ring Closing Metathesis
  作者：Alexander Niethe、Dirk Fischer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo7027079

  日期：2008.4.1

  The first total synthesis of the decahydroquinoline-alkaloids lepadin F and G is described. As key steps, the decahydroquinoline skeleton has been synthesized by utilizing a tandem ene−yne−ene ring closing metathesis of an acyclic precursor followed by a stereoselective hydrogenation of the resulting diene moiety. The selectivity of these two steps was achieved by a well-directed hydroxyl protection

  描述了十氢喹啉生物碱lepadin F和G的第一个全合成。作为关键步骤，十氢喹啉骨架是通过利用无环前体的串联烯-炔-烯闭环复分解反应，然后对所得二烯部分进行立体选择性氢化而合成的。这两个步骤的选择性是通过精心设计的羟基保护策略实现的。发现合成的化合物是天然Lepadin F和G的对映异构体，因此可以指定天然化合物的绝对构型。