methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methylene-α-D-ribo-hexopyranoside | 50827-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methylene-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-methoxy-8-methylidene-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 50827-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: KPTALPDXUDYSJR-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methylene-α-D-ribo-hexopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-((3aR,4S,6S,7R,7aS)-7-Hydroxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethyl)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α-C-l-Fucopyranosyl Containing C-Disaccharides

  摘要：

  通过将苯基3,4-O-异亚丙基-Se-β-L-岩藻糖苷与适当的暂时固定的外亚甲基糖进行自由基偶联，立体选择性地合成了含有α-C-岩藻糖基的C-二糖类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3138
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-<(trimethylsilyl)methyl>-α-D-allopyranoside 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methylene-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-C-methylene sugars by Peterson olefination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a035

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>α</i>-<i>C</i>-l-Fucopyranosyl Containing <i>C</i>-Disaccharides
  作者：El Djouhar Rekaï、Gilles Rubinstenn、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ、Stephan N. Müller、Bernd Giese

  DOI：10.1055/s-1998-3138

  日期：1998.8

  A variety of α-C-l-fucopyranosyl containing C-dissaccharides were stereoselectively synthesized by radical coupling of phenyl 3,4-O-isopropylidene-Se-β-l-fucopyranoside onto an appropriate exo-methylene-sugar, which is temporarily tethered.

  通过将苯基3,4-O-异亚丙基-Se-β-L-岩藻糖苷与适当的暂时固定的外亚甲基糖进行自由基偶联，立体选择性地合成了含有α-C-岩藻糖基的C-二糖类似物。
• Preparation of 3-C-methylene sugars by Peterson olefination
  作者：Francis A. Carey、Walter C. Frank

  DOI：10.1021/jo00139a035

  日期：1982.8