N-(4-甲氧基苯基)-N-丙胺 | 71193-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-N-丙胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-propylaniline
• 英文别名: Benzenamine,4-methoxy-N-propyl-
• CAS: 71193-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: VWHRAMREUFUBHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-N-丙胺 在 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到4-methoxy-N2-(4-methoxyphenyl)-N1,N2-dipropylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  A Dehydrogenative Homocoupling Reaction for the Direct Synthesis of Hydrazines from N-Alkylanilines in Air

  摘要：

  通过去氢化同聚合反应，采用铜催化的N-N键形成反应，实现了N-烷基苯胺的合成，获得了N,N′-二烷基-N,N′-二苯基肼，产率为72-88%。这种新策略具有直接从N-烷基苯胺合成、使用空气作为氧化剂、操作方便、反应条件温和以及中到好的产率等优点。研究提出了一种通过配位和还原消除的可能机制。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259520
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、1000.0 MPa 条件下， 反应 5.05h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-N-丙胺
  参考文献：
  名称：

  High-pressure alkylation of azomethines

  摘要：

  Reaction of anils with alkyl halides under high pressure (10 kbar) was studied. Alkylation in polar media (dioxane or acetonitrile) followed by hydrolysis yields pure N-monoalkylanilines in high yields. Optimum conditions for high-pressure alkylation were found.

  DOI：

  10.1007/bf02494657

文献信息

• Selective Amine Cross-Coupling Using Iridium-Catalyzed “Borrowing Hydrogen” Methodology
  作者：Ourida Saidi、A. John Blacker、Mohamed M. Farah、Stephen P. Marsden、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/anie.200904028

  日期：2009.9.21

  Something borrowed: Amine cross‐coupling reactions are catalyzed using [Cp*IrI2}2] (Cp*=C5Me5) in the absence of a base. A range of anilines were converted into their N‐isopropyl derivatives, and the same process was also effective for alkylation of benzylamines and other aliphatic primary amines.

  借用的东西：在没有碱的情况下，使用[Cp * IrI 2 } 2 ]（Cp * = C 5 Me 5）催化胺的交叉偶联反应。一系列苯胺被转化为它们的N异丙基衍生物，相同的方法对于苄胺和其他脂肪族伯胺的烷基化也有效。
• 一种通过一级胺与三级胺反应得到二级胺的 新方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN104710257B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明公开了一种通过一级胺与三级胺反应得到二级胺的新方法。其特征在于，按如下步骤进行：(1)将一级胺与三级胺按摩尔比1：3加入到反应容器中，加入[(Bt)2*Ir*P(nBu)3]OTf作为催化剂(Bt为苯基苯并噻唑)，再加入有机溶剂，在120～160℃的条件下反应6～12h；所述一级胺与三级胺、催化剂的物质的量之比为1：3：0.01。(2)经200～300目的硅胶柱纯化，用20～50mL石油醚预淋洗硅胶柱后，采用淋洗液进行洗脱，淋洗液流速为1～2mL/min，洗脱时间为3～6h，除去溶剂后，即得到所述对应的二级胺产物，在研究中发现，利用新方法催化一级胺与三级胺反应得到二级胺，具有条件温和，转化率高，无污染物产生等特点，本方法弥补现有合成二级胺生产中方法不足，完善了二级胺的合成。
• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• Reductive Monoalkylation of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds and the Corresponding Amines with Nitriles
  作者：Ruel Nacario、Shailaja Kotakonda、David M. D. Fouchard、L. M. Viranga Tillekeratne、Richard A. Hudson

  DOI：10.1021/ol047580f

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] A simple, selective, rapid, and efficient procedure for the synthesis of secondary amines from the reductive alkylation of either aliphatic or aromatic nitro compounds and the corresponding amines is reported. Ammonium formate is used as the hydrogen source and Pd/C as the hydrogen transfer catalyst. The reaction is carried out at room temperature. The rate differences for the preferential

  [反应：见正文]报告了一种简单，选择性，快速和有效的方法，该方法由脂肪族或芳香族硝基化合物与相应的胺的还原烷基化反应合成仲胺。甲酸铵用作氢源，Pd / C用作氢转移催化剂。反应在室温下进行。相对于第三产品优先形成第二产品的速率差异是由于空间和电子因素造成的。
• Assembly of Substituted 2-Alkylquinolines by a Sequential Palladium-Catalyzed CN and CC Bond Formation
  作者：Yoshio Matsubara、Saori Hirakawa、Yoshihiro Yamaguchi、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201102076

  日期：2011.8.8

  Diversity: A range of substituted 2‐alkylquinolines can be prepared in a general and efficient synthetic approach that employs mild reaction conditions (see scheme). The synthesis is based on a sequential palladium‐catalyzed CN and CC bond formation, followed by palladium‐catalyzed aromatization, and results in the formation of the desired compounds in one step.

  多样性：可以通过采用温和的反应条件的常规有效合成方法来制备一系列取代的2-烷基喹啉（请参阅方案）。合成是基于连续的钯催化的C ^  N和C  C键的形成，随后进行钯催化的芳构化，并导致在一个步骤中形成所需的化合物。