N-(4-甲氧基苯基)丙酰胺 | 2760-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)丙酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-propanamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)propionamide；4-Propionylamino-1-methoxy-benzol；N-(4-Methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 2760-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00791245
• 分子量: 179.219
• InChiKey: JGOOIQJTIVEDES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  160-175 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)丙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-N-丙胺
  参考文献：
  名称：

  GABA B受体的正变构调节剂的结构优化导致意外发现拮抗剂/潜在的负变构调节剂。

  摘要：

  GABA B受体的正变构调节剂（PAM）代表了受体激动剂（如巴氯芬）的有趣替代物，因为它们以更生理的方式作用于受体，因此没有通常由激动剂产生的副作用。基于我们对鉴定新GABA B受体PAM的兴趣，我们遵循一种合并方法，从选定的活性化合物（例如GS39783，rac-BHFF和BHF177）开始设计新的化学型，最终合成了四种不同的类化合物。新化合物进行了测试单独或在10μMGABA的存在下，使用[ 35 S] GTP γS结合测定法评估它们在受体上的功能。出乎意料的是，它们中的许多显着抑制了GABA刺激的GTPγS结合，因此揭示了相对于原型分子的功能转换。对选定化合物的进一步研究将阐明它们是否充当受体的负调节剂，或充当正构结合位点的拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127443
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 mercury dichloride 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mercury-Catalyzed Rearrangement of Ketoximes into Amides and Lactams in Acetonitrile

  摘要：

  An acetonitrile solution of mercury(II) chloride has been found to catalyze efficiently the conversion of a diverse range of ketoximes into their corresponding amides/lactams.

  DOI：

  10.1021/jo070297k

文献信息

• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Direct Hydrogenation of Nitroaromatics and One-Pot Amidation with Carboxylic Acids over Platinum Nanowires
  作者：Min Li、Lei Hu、Xueqin Cao、Haiyan Hong、Jianmei Lu、Hongwei Gu

  DOI：10.1002/chem.201002801

  日期：2011.2.25

  activity in various solvents under mild conditions and showed excellent stability. The catalytic performance was also evaluated in the one‐pot reduction of nitroaromatics and amidation with carboxylic acids under a hydrogen atmosphere at 100 °C. These methods for the hydrogenation of nitroaromatics and the direct amidation of nitroaromatics with carboxylic acids are simple, economical, and environmentally

  通过在甲醇中对FePt纳米线进行酸刻蚀，合成了长度均匀，直径为1.5 nm的新型超薄铂纳米线。这种纳米线的特征在于高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）。X射线衍射（XRD）数据表明主平面为（111）。已经研究了该纳米线催化硝基芳族化合物的非均相氢化以给出相应的胺的能力。在温和的条件下，该催化剂在各种溶剂中显示出令人满意的活性，并显示出优异的稳定性。还通过在100°C的氢气气氛下一锅还原硝基芳烃和羧酸酰胺化来评估催化性能。
• Synthesis, X-Ray Crystallography, and Reactions of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Carbamoyl Succinimides
  作者：Cassie A. Goodman、Joel B. Eagles、Leandre Rudahindwa、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1080/00397911.2012.690061

  日期：2013.8.18

  Abstract A collection of N-acyl and N-carbamoyl succinimides were prepared by acylation of succinimide with acyl chlorides or by ethylene dichloride (EDC) coupling of carboxylic acids. The x-ray crystal structures of N-benzoyl and N-p-nitrobenzoyl succinimides were determined. The N-acyl succinimides were effective in acylating primary amines, a secondary amine, and an aromatic amine. Supplemental

  摘要 通过琥珀酰亚胺与酰氯的酰化或羧酸的二氯乙烷 (EDC) 偶联制备了一系列 N-酰基和 N-氨基甲酰基琥珀酰亚胺。确定了 N-苯甲酰基和 Np-硝基苯甲酰基琥珀酰亚胺的 X 射线晶体结构。N-酰基琥珀酰亚胺可有效地酰化伯胺、仲胺和芳香胺。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• [EN] BIARYLTRIAZOLE INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRIAZOLE BIARYLE DU FACTEUR INHIBITEUR DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2016130968A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present disclosure describes biaryl triazole compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of macrophage migration inhibitory factor and are useful for the treatment of diseases, e.g., inflammatory diseases and cancer.

  本公开描述了联苯三唑化合物，以及它们的组合物和使用方法。这些化合物抑制巨噬细胞迁移抑制因子的活性，并且对于治疗疾病，例如炎症性疾病和癌症，具有用处。
• Carboxylic Acid Deoxyfluorination and One-Pot Amide Bond Formation Using Pentafluoropyridine (PFP)
  作者：William D. G. Brittain、Steven L. Cobb

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01953

  日期：2021.8.6

  cheap commercially available reagent, in the deoxyfluorination of carboxylic acids to acyl fluorides. The acyl fluorides can be formed from a range of acids under mild conditions. We also demonstrate that PFP can be utilized in a one-pot amide bond formation via in situ generation of acyl fluorides. This one-pot deoxyfluorination amide bond-forming reaction gives ready access to amides in yields of ≤94%

  这项工作描述了五氟吡啶 (PFP​​)，一种廉价的市售试剂，在羧酸脱氧氟化成酰氟中的应用。酰氟可以在温和条件下由一系列酸形成。我们还证明 PFP 可用于通过原位生成酰氟形成一锅酰胺键。这种一锅法脱氧氟化酰胺键形成反应可以很容易地以≤94% 的产率获得酰胺。

表征谱图