N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-4-硝基-苯磺酰胺 | 900537-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-4-硝基-苯磺酰胺
• 英文名称: 4'-methoxy-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonanilide
• 英文别名: N-methyl-N-nosyl-p-anisidine；N-methyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobenzene sulphonamide；N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 900537-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 322.342
• InChiKey: XXIDXNFMCFYQLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  504.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-4-硝基-苯磺酰胺 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylureido)benzene sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  脲基基团作为基于Ureido的阴离子受体中的电子吸收单元：增强的阴离子络合与去质子化。

  摘要：

  磺酰胺基团被用作吸电子基团，以增强基于尿素的受体的阴离子络合特征。合成并彻底测试了一系列磺酰胺基和尿素NH基团的酸度变化的受体。各个络合性质反映了给定分子中作为取代的函数的去质子/络合平衡。含有缀合sulphonamidic部分给电子基团的受体显示出朝向h时缔合常数2 PO 4 -和羧酸根阴离子，而那些含有吸电子基团倾向于sulphonamidic N中的去质子化ħ。可以通过在受体合成的早期阶段进行烷基化来避免去质子化问题，也可以将其用于插入合适的基团，从而使其锚定在各种底物上，从而形成更精细的受体结构。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000326
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-4-硝基-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  脲基基团作为基于Ureido的阴离子受体中的电子吸收单元：增强的阴离子络合与去质子化。

  摘要：

  磺酰胺基团被用作吸电子基团，以增强基于尿素的受体的阴离子络合特征。合成并彻底测试了一系列磺酰胺基和尿素NH基团的酸度变化的受体。各个络合性质反映了给定分子中作为取代的函数的去质子/络合平衡。含有缀合sulphonamidic部分给电子基团的受体显示出朝向h时缔合常数2 PO 4 -和羧酸根阴离子，而那些含有吸电子基团倾向于sulphonamidic N中的去质子化ħ。可以通过在受体合成的早期阶段进行烷基化来避免去质子化问题，也可以将其用于插入合适的基团，从而使其锚定在各种底物上，从而形成更精细的受体结构。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000326

文献信息

• Highly specific N-monomethylation of primary aromatic amines
  作者：Adolfo Le Pera、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.104

  日期：2006.6

  A synthetic methodology for the specific conversion of primary aromatic amines into their N-monomethyl derivatives under very mild conditions is presented. Anilines are treated with 4-nitrobenzenesulfonyl (nosyl) chloride to generate the corresponding sulfonamides 2 in high yields. The subsequent N-methylation reaction of the sulfonamides 2 with a solution of diazomethane is rapid and quantitative

  提出了一种在非常温和的条件下将芳族伯胺具体转化为N-单甲基衍生物的合成方法。用4-硝基苯磺酰（壬基）氯化物处理苯胺，以高产率产生相应的磺酰胺2。磺酰胺2与重氮甲烷溶液的随后N-甲基化反应是快速且定量的。使用试剂体系巯基乙酸/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）可以轻松进行烷基保护基的除去，得到N-单甲基化的芳族胺4。该程序方便，高效，并产生了N-一甲基苯胺。
• Analgesic agents without gastric damage: Design and synthesis of structurally simple benzenesulfonanilide-type cyclooxygenase-1-selective inhibitors
  作者：Xiaoxia Zheng、Hiroyuki Oda、Kayo Takamatsu、Yukio Sugimoto、Akihiro Tai、Eiichi Akaho、Hamed Ismail Ali、Toshiyuki Oshiki、Hiroki Kakuta、Kenji Sasaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.029

  日期：2007.1

  In order to create novel analgesic agents without gastric disturbance, structurally simple cyclooxygenase-1 (COX-1) inhibitors with a benzenesulfonanilide skeleton were designed and synthesized. As a result, compounds 11f and 15a, which possess a p-amino group on the benzenesulfonyl moiety and p-chloro group on the anilino moiety, showed COX-1-selective inhibition. Moreover compound 11f, which is the most potent compound in this study showed more potent analgesic activity than that of aspirin at 30 mg/kg by po. The anti-inflammatory activity and gastric damage, however, were very weak or not detectably different from aspirin. Since the structure of our COX-1 inhibitors are very simple, they may be useful as lead compounds for superior COX-1 inhibitors as analgesic agents without gastric disturbance. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.