(1S,5S)-{5-[benzyloxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]cyclopent-2-enyl}carbamic acid tert-butyl ester | 745794-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S)-{5-[benzyloxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]cyclopent-2-enyl}carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-[(1S,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 745794-07-4
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: MIAJVWSIDKKICA-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-{5-[benzyloxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]cyclopent-2-enyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(1R,2R,3S,5S)-{3-[benzyloxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  RCM方法从l-丝氨酸非对映选择性合成邻位反式-二氨基环醇

  摘要：

  从1-丝氨酸开始，已经使用闭环复分解（RCM）作为关键步骤实现了作为糖基糖苷酶抑制剂的四种二氨基环醇衍生物的不对称合成。通过将格氏试剂高度非对映选择性地添加到亚胺中，将邻位的反式-二氨基官能团引入到无环前体中，并且通过非对映选择性的烯烃环氧化或二羟基化来实现多羟基的形成。最终产物的绝对构型已通过2D NMR研究确认。

  DOI：

  10.1021/jo0496547
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 Grubbs catalyst first generation copper diacetate 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1S,5S)-{5-[benzyloxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]cyclopent-2-enyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  RCM方法从l-丝氨酸非对映选择性合成邻位反式-二氨基环醇

  摘要：

  从1-丝氨酸开始，已经使用闭环复分解（RCM）作为关键步骤实现了作为糖基糖苷酶抑制剂的四种二氨基环醇衍生物的不对称合成。通过将格氏试剂高度非对映选择性地添加到亚胺中，将邻位的反式-二氨基官能团引入到无环前体中，并且通过非对映选择性的烯烃环氧化或二羟基化来实现多羟基的形成。最终产物的绝对构型已通过2D NMR研究确认。

  DOI：

  10.1021/jo0496547

文献信息

• RCM Approaches toward the Diastereoselective Synthesis of Vicinal <i>trans</i>-Diaminocyclitols from <scp>l</scp>-Serine
  作者：Xin Cong、Qing-Jiang Liao、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo0496547

  日期：2004.8.1

  Starting from l-serine, the asymmetric synthesis of four diaminocyclitol derivatives as sugar-based glycosidase inhibitors has been achieved using ring-closing metathesis (RCM) as a key step. Introduction of vicinal trans-diamino functionality onto the acyclic precursors was accomplished by highly diastereoselective addition of Grignard reagent to imine, and the elaboration of polyhydroxylic groups

  从1-丝氨酸开始，已经使用闭环复分解（RCM）作为关键步骤实现了作为糖基糖苷酶抑制剂的四种二氨基环醇衍生物的不对称合成。通过将格氏试剂高度非对映选择性地添加到亚胺中，将邻位的反式-二氨基官能团引入到无环前体中，并且通过非对映选择性的烯烃环氧化或二羟基化来实现多羟基的形成。最终产物的绝对构型已通过2D NMR研究确认。