N-(4-甲氧基苯基)马来酸 | 24870-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)马来酸
• 中文别名: N-(对甲氧基苯基)马来酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)maleamic acid
• 英文别名: 4'-Methoxymaleanilic acid；(Z)-4-(4-methoxyanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 24870-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: CCFLBHDPAUAJMZ-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)马来酸 在 氯磺酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(3-Diethylsulfamoyl-4-methoxyphenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  CHLOROSULFONATION OFN-ARYLMALEIMIDES

  摘要：

  N-phenylmaleimides, o-, m- and p- substituted (1) reacted with excess chlorosulfonic acid to give the corresponding sulphonyl chlorides (2-5). These were condensed with amines and phenols to give derivatives (7-29) which underwent hydrolysis or ammonolysis to give respectively the sulfamoyl maleamic acids (31-34) and sulfamoyl maleamides (35-39).

  DOI：

  10.1080/10426509308034412
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 甲氧苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)马来酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-aryl-substituted spiro-β-lactams via Staudinger cycloaddition

  摘要：

  由于β-内酰胺类抗生素的治疗重要性，对其进行研究的兴趣仍在持续。本研究使用异马来酰亚胺与酸氯化物的[2+2]环加成反应制备了六种螺环β-内酰胺（7a-7c，8a-8c）。所得到的杂双环结构经过质谱、红外线、核磁共振光谱表征，对于化合物7a、7b和8b，X射线晶体学研究显示其β-内酰胺环的近似平面排列。关键词：β-内酰胺类、氮杂环、异马来酰亚胺、酮烯、X射线晶体学。

  DOI：

  10.1139/v99-212

文献信息

• Benzamides and related inhibitors of factor Xa
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09108922B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  Novel benzamide compounds including their pharmaceutically acceptable isomers, salts, hydrates, solvates and prodrug derivatives having activity against mammalian factor Xa are described. Compositions containing such compounds are also described. The compounds and compositions are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  描述了包括其药用可接受异构体、盐、水合物、溶剂合物和前药衍生物在内的新型苯甲酰胺化合物，具有对哺乳动物凝血因子Xa的活性。还描述了含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍。
• Thermally Sensitive Protecting Groups for Cysteine, and Manufacture and Use Thereof
  申请人：University of Windsor

  公开号：US20210040105A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  In a preferred embodiment, there is provided a protecting group for protecting the thiol side chain of a cysteine residue, the protecting group comprising a Diels-Alder cycloadduct of a furan and a maleimide, and optionally, a linker interposed between the thiol side chain and the Diels-Alder cycloadduct.

  在一种优选实施方式中，提供了一种保护基团，用于保护半胱氨酸残基的硫醇侧链，所述保护基团包括呋喃和马来酰亚胺的二烯-阿尔德环加成物，以及可选地，插入在硫醇侧链和二烯-阿尔德环加成物之间的连接剂。
• Palladium-Catalyzed Silane/Siloxane Reductions in the One-Pot Conversion of Nitro Compounds into Their Amines, Hydroxylamines, Amides, Sulfon­amides, and Carbamates
  作者：Robert Maleczka、Ronald Rahaim

  DOI：10.1055/s-2006-950231

  日期：——

  A combination of palladium(II) acetate, aqueous potassi- um fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS) facilitates the room-temperature reduction of aromatic nitro compounds to anilines. These reactions tend to be quick (30 min), high-yielding, and tolerate a range of other functional groups. Replacement of PMHS/KF with triethylsilane allows for the reduction of aliphatic nitro compounds to their

  醋酸钯 (II)、氟化钾水溶液和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 的组合有助于在室温下将芳香族硝基化合物还原为苯胺。这些反应往往快速（30 分钟）、高产，并且可以耐受一系列其他官能团。用三乙基硅烷代替 PMHS/KF 可以将脂肪族硝基化合物还原为相应的羟胺。根据底物的不同，这两种条件都可以将产物胺原位转化为酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯。
• Synthesis and evaluation of novel 2,3,5-triaryl-4H,2,3,3a,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-diones for advanced glycation end product formation inhibitory activity
  作者：Anjandeep Kaur、Baldev Singh、Amteshwar Singh Jaggi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.080

  日期：2013.2

  substituted N-aryl maleimides 2 leading to the formation of new stereoisomeric 2,3,5-triaryl-4H,2,3,3a,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione derivatives 3 in excellent yields. The synthesized compounds have been screened for their advanced glycation end (AGE) product formation inhibitory activity on the basis of their ability to inhibit the formation of AGEs in the bovine serum albumin (BSA)-glucose

  通过取代的甲亚胺N-氧化物1与取代的N-芳基马来酰亚胺2的1,3-偶极环加成反应，导致形成新的立体异构体2,3,5-三芳基-，完成了一些生物学上有趣的吡咯并-异恶唑烷衍生物的合成。4 H，2,3,3a，5,6,6a-六氢吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4,6-二酮衍生物3高产。根据合成的化合物在牛血清白蛋白（BSA）-葡萄糖测定中抑制AGEs形成的能力，对它们的高级糖基化末端（AGE）产物形成抑制活性进行了筛选。已经发现所有合成的化合物均显示出显着的抗AGE形成活性。
• Synthesis and in Vitro Evaluation of N-Substituted Maleimide Derivatives as Selective Monoglyceride Lipase Inhibitors
  作者：Nicolas Matuszak、Giulio G. Muccioli、Geoffray Labar、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm900461w

  日期：2009.12.10

  action is quickly terminated via enzymatic hydrolysis catalyzed by monoglyceride lipase (MGL). Regulating its endogenous level could offer therapeutic opportunities; however, few selective MGL inhibitors have been described so far. Here, we describe the synthesis of N-substituted maleimides and their pharmacological evaluation on the recombinant human fatty acid amide hydrolase (FAAH) and on the purified

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4