3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole | 32664-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-p-Methoxyphenyl-4-methyl-5-phenyl-pyrazol；3-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-5-phenyl-1(2)H-pyrazole；5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 32664-27-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: YWQSMVWCRGIRFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  DABCO促进由甲苯磺酰hydr和硝基烯烃合成吡唑†

  摘要：

  开发了由甲苯磺酰hydr和硝基烯烃有效合成吡唑的方法。与先前报道的重氮化合物与缺电子的烯烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应相比，该方法采用了依次的Baylis-Hillman /分子内环化机理，并制备了许多反向的区域选择性产物，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c3ob41435c

文献信息

• The diaza-Nazarov cyclization involving a 2,3-diaza-pentadienyl cation for the synthesis of polysubstituted pyrazoles
  作者：Balakrishna Aegurla、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c7ob01949a

  日期：——

  diaza-Nazarov (DAN) type cyclization for the construction of substituted pyrazoles from easily available starting materials via an enamine–iminium ion intermediate is described. The oxidative cyclization worked under green conditions with remarkable regioselectivity. This one-pot, efficient and operationally simple three-component intramolecular regioselective DAN cyclization displayed a wide range of

  描述了前所未有的碘介导的diaza-Nazarov（DAN）型环化反应，该反应可通过易用的起始原料通过烯胺-亚胺离子中间体构建取代的吡唑。氧化环化反应在绿色条件下具有显着的区域选择性。这种一锅，高效且操作简单的三组分分子内区域选择性DAN环化反应显示了广泛的底物范围。已经用密度泛函理论在气相和溶液相中探索了反应途径的二分法。在可能的1,5-，1,6-和1,7-电环化中，DAN环化（即1,5-途径）提供了最低的活化能垒，支持了我们的实验观察。