2-phenylvinylboronic acid | 931430-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylvinylboronic acid
• 英文别名: 2-[(1E)-2-(2,4-difluorophenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2-(2,4-difluorophenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 931430-51-2
• 化学式: C₁₄H₁₇BF₂O₂
• 分子量: 266.096
• InChiKey: BMZXZTQQERUFEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylvinylboronic acid 在 potassium tert-butylate 、 原甲酸三乙酯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不对称偕二硼烷的化学选择性氧化获得 MIDA 酰基硼酸盐的模块化和简洁方法：解锁对新型酰基硼的访问†

  摘要：

  酰基硼酸盐是一类非常有趣且稀有的有机硼酸盐。在温和条件下从容易获得的底物合成这些化合物并获得新型酰基硼一直具有挑战性。我们报告了一种使用不对称偕二硼烷作为关键中间体从末端炔烃/烯烃或乙烯基硼酸酯制备各种 MIDA 酰基硼酸酯的新颖而简洁的途径。该策略的高模块化和温和条件允许轻松获得具有脂肪族、芳香族以及更稀有的杂芳香族、炔基和 α,β-不饱和支架的酰基硼酸盐。据我们所知，这是首个关于双硼化学选择性氧化以及合成 α,β-不饱和酰基硼酸盐的报道。

  DOI：

  10.1039/c9sc00378a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1,5-二氟苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-phenylvinylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura卤代芳基和卤代烯基MIDA硼酸酯交叉偶联过程中的物种控制

  摘要：

  可以在Suzuki-Miyaura卤代芳基N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯的交叉偶联过程中控制硼酸溶液的形态，以使硼酸衍生物正式同系化。该反应取决于基本双相的控制，并且是热力学驱动的：温度控制可提供对室温下BMIDA加合物或在升高的温度下硼酸频哪醇酯（BPin）产品的高度化学选择性。对照实验和溶解度分析为正式认证过程的机械操作提供了一些见识。

  DOI：

  10.1002/chem.201500970

文献信息

• Automated library synthesis of cyclopropyl boronic esters employing diazomethane in a tube-in-tube flow reactor
  作者：Hannes F. Koolman、Stanislaw Kantor、Andrew R. Bogdan、Ying Wang、Jeffrey Y. Pan、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1039/c6ob00715e

  日期：——

  The efficient synthesis of cyclopropyl boronic esters in library format using a diazomethane flow reactor has been achieved. A pivotal component of the system is a fully automated tube-in-tube reactor allowing for safe handling of hazardous diazomethane on repeated small scale and for the generation of larger quantities of product. The setup enables the repeated execution of Pd-catalyzed cyclopropanation

  已经实现了使用重氮甲烷流动反应器以库形式有效合成环丙基硼酸酯。该系统的关键组件是全自动管中管反应器，可以安全地以小规模重复处理危险的重氮甲烷，并产生大量产品。该设置可以重复执行Pd催化的环丙烷化反应，而不会影响其随时间的操作。
• A modular and concise approach to MIDA acylboronates <i>via</i> chemoselective oxidation of unsymmetrical geminal diborylalkanes: unlocking access to a novel class of acylborons
  作者：Shengjia Lin、Lucia Wang、Negin Aminoleslami、Yanting Lao、Chelsea Yagel、Abhishek Sharma

  DOI：10.1039/c9sc00378a

  日期：——

  organoboronates. Synthesis of these compounds from readily available substrates under mild conditions and access to novel classes of acylborons has been challenging. We report a novel and concise route to various MIDA acylboronates from terminal alkynes/alkenes or vinyl boronic esters using unsymmetrical geminal diborylalkanes as key intermediates. The high modularity and mild conditions of this strategy allowed

  酰基硼酸盐是一类非常有趣且稀有的有机硼酸盐。在温和条件下从容易获得的底物合成这些化合物并获得新型酰基硼一直具有挑战性。我们报告了一种使用不对称偕二硼烷作为关键中间体从末端炔烃/烯烃或乙烯基硼酸酯制备各种 MIDA 酰基硼酸酯的新颖而简洁的途径。该策略的高模块化和温和条件允许轻松获得具有脂肪族、芳香族以及更稀有的杂芳香族、炔基和 α,β-不饱和支架的酰基硼酸盐。据我们所知，这是首个关于双硼化学选择性氧化以及合成 α,β-不饱和酰基硼酸盐的报道。
• Speciation Control During Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Haloaryl and Haloalkenyl MIDA Boronic Esters
  作者：James W. B. Fyfe、Elena Valverde、Ciaran P. Seath、Alan R. Kennedy、Joanna M. Redmond、Niall A. Anderson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/chem.201500970

  日期：2015.6.8

  Boronic acid solution speciation can be controlled during the Suzuki–Miyaura cross‐coupling of haloaryl N‐methyliminodiacetic acid (MIDA) boronic esters to enable the formal homologation of boronic acid derivatives. The reaction is contingent upon control of the basic biphase and is thermodynamically driven: temperature control provides highly chemoselective access to either BMIDA adducts at room temperature

  可以在Suzuki-Miyaura卤代芳基N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯的交叉偶联过程中控制硼酸溶液的形态，以使硼酸衍生物正式同系化。该反应取决于基本双相的控制，并且是热力学驱动的：温度控制可提供对室温下BMIDA加合物或在升高的温度下硼酸频哪醇酯（BPin）产品的高度化学选择性。对照实验和溶解度分析为正式认证过程的机械操作提供了一些见识。